(Z)-2-(4-methoxystyryl)tetrahydrofuran | 791823-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-(4-methoxystyryl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(4-methoxystyryl)tetrahydrofuran；2-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]oxolane
• CAS: 791823-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YRPHSKRQBPROAN-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 、 二叔丁基过氧化物 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-2-(4-methoxystyryl)tetrahydrofuran 、 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2催化的芳基丙酸与环醚之间的自由基交叉脱羧偶联

  摘要：

  通过NiCl 2催化并以DTBP为自由基引发剂和氧化剂，通过自由基交叉脱羧偶联过程对环醚进行直接烯基化反应。将各种芳基丙酸和环状醚以中等至优异的产率转化为相应的2-芳基乙烯基环状醚。进行了机理实验以确定反应中间体的性质，并提出了一种可行的反应机理，该机理涉及NiCl 2促进的自由基过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.039

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes: Addition of sp³ C-H Bonds Across Carbon-Carbon Triple Bonds
  作者：Yuhong Zhang、Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Jinlong Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216991

  日期：2009.10

  The regioselective copper-catalyzed addition of sp³ C-H bonds adjacent to an oxygen atom to various alkynes has been accomplished under mild reactions conditions in the presence of tert-butyl hydroperoxide to give the corresponding alkenylated products. C-H activation - copper - addition reactions - alkynes - tert-butyl hydroperoxide

  在温和的反应条件下，在叔丁基氢过氧化物的存在下，在氧原子附近的区域选择性铜催化的sp³CH键与铜的加成反应，得到相应的烯基化产物。 CH活化-铜-加成反应-炔烃-叔丁基过氧化氢
• Peroxide-Free Co(OAc)2-Catalyzed Radical Addition of sp3 C–H Bonds to Alkynes
  作者：Wanzhi Chen、Min Zhang、Yun Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588909

  日期：——

  Abstract Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional radical initiators, and leads to 2-vinyl ether derivatives in good yields. Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional

  摘要 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。
• Paired Oxidative and Reductive Catalysis: Breaking the Potential Barrier of Electrochemical C(sp³)−H Alkenylation**
  作者：Long Zou、Xiaofan Wang、Siqi Xiang、Weipeng Zheng、Qingquan Lu

  DOI：10.1002/anie.202301026

  日期：2023.6.12

  Due to the intrinsic inertness of alkanes, strong oxidative conditions are typically required to enable their C(sp³)−H functionalization. Herein, a paired electrocatalysis strategy was developed by integrating oxidative catalysis with reductive catalysis in one cell without interference, in which earth‐abundant iron and nickel are employed as the anodic and cathodic catalysts, respectively. This approach lowers the previously high oxidation potential required for alkane activation, enabling electrochemical alkane functionalization at the ultra‐low oxidation potential of ≈0.25 V vs. Ag/AgCl under mild conditions. Structurally diverse alkenes, including challenging all‐carbon tetrasubstituted olefins, can be accessed using readily available alkenyl electrophiles.

  摘要由于烷烃的内在惰性，通常需要在强氧化条件下才能实现其 C(sp3)-H 功能化。在此，我们开发了一种成对电催化策略，将氧化催化与还原催化无干扰地集成在一个电池中，其中采用了富含地球的铁和镍分别作为阳极和阴极催化剂。这种方法降低了以往烷烃活化所需的高氧化电位，在温和的条件下，以相对于 Ag/AgCl ≈0.25 V 的超低氧化电位实现了电化学烷烃官能化。利用容易获得的烯基亲电体，可以获得结构多样的烯烃，包括具有挑战性的全碳四取代烯烃。
• Visible-Light-Promoted Vinylation of Tetrahydrofuran with Alkynes through Direct C–H Bond Functionalization
  作者：Jing Li、Jing Zhang、Haibo Tan、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01053

  日期：2015.5.15

  Mild and direct C-H bond functionalizations and vinylations of tetrahydrofuran with alkynes have been accomplished through visible light photocatalysis, yielding a range of vinyl tetrahydrofurans under the synergistic actions of organic dye-type photocatalyst eosin Y, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), and a 45 W household lightbulb. A significant kinetic isotope effect (KIE) was recorded, which helps shed light on the mechanistic course.
• Dirhodium Caprolactamate Catalyzed Alkoxyalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Chong-Dao Lu、Xiarepati Tusun

  DOI：10.1055/s-0033-1339290

  日期：——

  Dirhodium caprolactamate [Rh-2(cap)(4)] effectively catalyzes alkoxyalkylation of terminal alkynes in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under mild conditions.