Benzoic acid (2R,3S,4S)-6-furan-2-yl-4-hydroxy-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 113974-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S)-6-furan-2-yl-4-hydroxy-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: (2S*,3S*,4R*)-3-(benzoyloxy)-6-(α-furyl)-4-hydroxy-2-<(1-phenylseleno)ethyl>-2,3-dihydro-4H-pyran；(2S*,3S*,4R*)-3-(benzoyloxy)-6-(α-furyl)-4-hydroxy-2-[(1-phenylseleno)ethyl]-2,3-dihydro-4H-pyran
• CAS: 113974-05-3；92641-47-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₅Se
• 分子量: 469.396
• InChiKey: KCBZPCGBXBNJRA-CQOCVSQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.6±55.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S)-6-furan-2-yl-4-hydroxy-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-6-benzyloxy-6-furan-2-yl-4-hydroxy-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosate 的全合成

  摘要：

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre phenylseleno-2 propanal et le benzoyloxy-1 [furyl-2]-4 methoxy-4 trimethylsiloxy-2 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00291a030
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-4-(benzoyloxy)-1-(α-furyl)-1-methoxy-3-<(trimethylsilyl)oxy>-1,3-butadiene 在 三氟化硼乙醚 sodium tetrahydroborate 、 ceric chloride heptahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S)-6-furan-2-yl-4-hydroxy-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosate 的全合成

  摘要：

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre phenylseleno-2 propanal et le benzoyloxy-1 [furyl-2]-4 methoxy-4 trimethylsiloxy-2 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00291a030

文献信息

• Stereoselective total syntheses of the naturally occurring enantiomers of N-acetylneuraminic acid and 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid. A new and stereospecific approach to sialo and 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid conjugates
  作者：Samuel J. Danishefsky、Michael P. DeNinno、Shu Hui. Chen

  DOI：10.1021/ja00220a035

  日期：1988.6

  Preparation de l'enantiomere naturel de l'acide N-acetyl neuraminique a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3». L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate de methyle

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle