Benzoic acid (2R,3R)-6-furan-2-yl-4-oxo-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 113974-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R)-6-furan-2-yl-4-oxo-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-6-(furan-2-yl)-4-oxo-2-[(1S)-1-phenylselanylethyl]-2,3-dihydropyran-3-yl] benzoate
• CAS: 113974-03-1
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅Se
• 分子量: 467.38
• InChiKey: OEKFGVPDFKCUMO-GMWOSMDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±50.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R)-6-furan-2-yl-4-oxo-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ceric chloride heptahydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-6-benzyloxy-6-furan-2-yl-4-hydroxy-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosate 的全合成

  摘要：

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre phenylseleno-2 propanal et le benzoyloxy-1 [furyl-2]-4 methoxy-4 trimethylsiloxy-2 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00291a030
• 作为产物：
  描述：

  benzoyloxyacetic acid 在 三氟化硼乙醚 盐酸 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 Benzoic acid (2R,3R)-6-furan-2-yl-4-oxo-2-((S)-1-phenylselanyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosate 的全合成

  摘要：

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre phenylseleno-2 propanal et le benzoyloxy-1 [furyl-2]-4 methoxy-4 trimethylsiloxy-2 butadiene-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00291a030

文献信息

• Stereoselective total syntheses of the naturally occurring enantiomers of N-acetylneuraminic acid and 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid. A new and stereospecific approach to sialo and 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid conjugates
  作者：Samuel J. Danishefsky、Michael P. DeNinno、Shu Hui. Chen

  DOI：10.1021/ja00220a035

  日期：1988.6

  Preparation de l'enantiomere naturel de l'acide N-acetyl neuraminique a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3». L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate de methyle

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle
• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;DENINNO, MICHAEL P.;CHEN, SHU-HUI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3929-3940
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、DENINNO, MICHAEL P.、CHEN, SHU-HUI

  DOI：——

  日期：——