2-amino-N-methoxy-4-nitrobenzamide | 1520077-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-methoxy-4-nitrobenzamide
• CAS: 1520077-97-7
• 化学式: C₈H₉N₃O₄
• 分子量: 211.177
• InChiKey: JXFVGTYBCDRRPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-methoxy-4-nitrobenzamide 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-methoxy-7-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化蒽缩合反应由邻氨基苯甲酰胺和醛一锅法合成喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 多种4（3 ħ）-quinazolinones在从2-氨基苯甲酰胺和醛一锅方便地合成，通过环化催化p -甲苯磺酸，然后通过所述高价碘化合物phenyliodine二乙酸酯[岛（OAC）介导的氧化脱氢2， PIDA]。所述方法的重点包括带有N-烷氧基取代基的喹唑啉酮的首次合成，苯基碘二乙酸酯作为有效的脱氢氧化剂的新应用以及温和的反应条件。 多种4（3 ħ）-quinazolinones在从2-氨基苯甲酰胺和醛一锅方便地合成，通过环化催化p -甲苯磺酸，然后通过所述高价碘化合物phenyliodine二乙酸酯[岛（OAC）介导的氧化脱氢2， PIDA]。所述方法的重点包括带有N-烷氧基取代基的喹唑啉酮的首次合成，苯基碘二乙酸酯作为有效的脱氢氧化剂的新应用以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338521
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 4-硝基靛红酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到2-amino-N-methoxy-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化蒽缩合反应由邻氨基苯甲酰胺和醛一锅法合成喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 多种4（3 ħ）-quinazolinones在从2-氨基苯甲酰胺和醛一锅方便地合成，通过环化催化p -甲苯磺酸，然后通过所述高价碘化合物phenyliodine二乙酸酯[岛（OAC）介导的氧化脱氢2， PIDA]。所述方法的重点包括带有N-烷氧基取代基的喹唑啉酮的首次合成，苯基碘二乙酸酯作为有效的脱氢氧化剂的新应用以及温和的反应条件。 多种4（3 ħ）-quinazolinones在从2-氨基苯甲酰胺和醛一锅方便地合成，通过环化催化p -甲苯磺酸，然后通过所述高价碘化合物phenyliodine二乙酸酯[岛（OAC）介导的氧化脱氢2， PIDA]。所述方法的重点包括带有N-烷氧基取代基的喹唑啉酮的首次合成，苯基碘二乙酸酯作为有效的脱氢氧化剂的新应用以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338521

文献信息

• Oxidant- and metal-free synthesis of 4(3H)-quinazolinones from 2-amino-N-methoxybenzamides and aldehydes via acid-promoted cyclocondensation and elimination
  作者：Ran Cheng、Linlin Tang、Tianjian Guo、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c4ra04331f

  日期：——

  biologically important 4(3H)-quinazolinones were readily synthesized in good to excellent yields from 2-amino-N-methoxybenzamides and aldehydes via a cascade reaction consisting of AcOH-promoted cyclocondensation and elimination. The current method sets itself apart from the conventional approach utilizing anthranilamide derivatives and aldehydes as building blocks, by its unique features, other than the

  通过由AcOH促进的环缩合和消除反应所组成的级联反应，可以很容易地从2-氨基-N-甲氧基苯甲酰胺和醛类中，以高到极高的产率合成一系列重要的生物学上重要的4（3 H）-喹唑啉酮。除了高收率和一锅法（包括不使用氧化剂，无需重金属催化剂）之外，目前的方法与常规方法（利用蒽酰胺衍生物和醛类作为结构单元的常规方法）不同，它具有高收率和一锅法的特点。 ，并形成无毒的酯副产物。