(3-((4-chloro-benzimidazol-2-yl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-1H-indol-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 1342820-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-((4-chloro-benzimidazol-2-yl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-1H-indol-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: [3-[(4-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]-6-methoxy-2-methylindol-1-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1342820-78-3
• 化学式: C₂₅H₁₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 464.351
• InChiKey: DOHBTCMDFWDNFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯邻苯二胺 、 吲哚美辛 在 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以65%的产率得到(3-((4-chloro-benzimidazol-2-yl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-1H-indol-1-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  抗炎药消炎痛新苯并咪唑、苯并噻唑和碳酰肼衍生物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  迫切需要设计和开发新的、更安全的药物来治疗 HIV 感染，对目前的耐药病毒株有效。合成了含有苯并咪唑、苯并噻唑、嘌呤和吡啶残基 8 - 13 的非甾体抗炎药吲哚美辛的新衍生物，目的是开发新的非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)。或者，新的亚胺类似物 16 - 20由酯 14 制备的吲哚美辛基酰肼 15 与各种酮前体缩合合成。用异硫氰酸苯基酯或原甲酸三乙酯处理 15 分别得到苯基碳硫酰基和恶二唑衍生物 21 和 22。在 MT-4 细胞中检测了新化合物对 HIV-1 和 HIV-2 的影响。化合物 9 和 10 分别在抑制 HIV-2 和 HIV-1 方面最有效，EC50 ≥ 17.60 μgmL-1 和 > 1.15 μgmL-1（治疗指数（SI）分别≥ 3 和 < 1），和是进一步发展的主要候选人。抗炎药消炎痛新苯并咪唑、苯并噻唑和碳酰肼衍生物的图解合成及抗HIV活性

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0914