Benzyloxycarbonyl-L-4-hydroxyprolin-N-hydroxysuccinimidester | 96522-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-L-4-hydroxyprolin-N-hydroxysuccinimidester
• CAS: 96522-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: UIYMPWVMLYSZRV-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-L-4-hydroxyprolin-N-hydroxysuccinimidester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 N-氨乙基哌嗪 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-(2-Nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl)-L-threonyl-D-valyl-L-4-acetoxyprolyl-sarkosyl-L-N-methylvalin
  参考文献：
  名称：

  Lifferth, Axel; Bahner, Isabel; Lackner, Helmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1999, vol. 54, # 5, p. 681 - 691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 Cbz-L-羟脯氨酸 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-L-4-hydroxyprolin-N-hydroxysuccinimidester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent water-soluble tissue transglutaminase inhibitors

  摘要：

  Dipeptide-based sulfonium peptidylmethylketones derived from 6-diazo-5-oxo-L-norleucine (DON) have been investigated as potential water-soluble inhibitors of extracellular transglutaminase. The lead compounds were prepared in four steps and exhibited potent activity against tissue transglutaminase. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.006