9-(3,5-diacetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-iodopurine | 171501-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3,5-diacetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-iodopurine
• 英文别名: 2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-6-iodopurine-9-β-D-riboside；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 171501-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₅IN₄O₅
• 分子量: 446.201
• InChiKey: ALEKDYAZIGQUCE-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-diacetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-iodopurine 在 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3S,5R)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(6-iodo-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过柱上 Sonogashira 偶联合成含 6-炔基化嘌呤的 DNA 及其碱基配对特性研究。

  摘要：

  合成的非天然碱基对已被证明是开发基于 DNA 的生物技术的有吸引力的工具。我们小组最近报道了炔基化的嘌呤-哒嗪对，它们通过双链 DNA 大沟中假核碱基之间的氢键形成，表现出选择性和稳定的碱基配对。在这项研究中，我们试图开发一种含有炔基化嘌呤衍生物的寡脱氧核苷酸 (ODN) 的柱上合成方法，以系统地探索结构与相应碱基配对能力之间的关系。通过乙炔基假核碱基与含有 6-碘嘌呤的 CPG 结合 ODN 的 Sonogashira 偶联，我们已经证明了含有三种 NPu 衍生物（NPu1、NPu2、NPu3）以及三种 OPu 衍生物（OPu1、OPu2、OPu3）的 ODN 的合成). 每种炔基化嘌呤衍生物的碱基配对特性表明，假核碱基的结构会影响碱基对的稳定性和选择性。值得注意的是，我们发现带有 2-嘧啶酮的 OPu1 比原始 OPu 对互补的 NPz 表现出更高的稳定性，从而证明了柱上策略在方便筛选

  DOI：

  10.3390/molecules28041766
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碘甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-(3,5-diacetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-iodopurine
  参考文献：
  名称：

  通过柱上 Sonogashira 偶联合成含 6-炔基化嘌呤的 DNA 及其碱基配对特性研究。

  摘要：

  合成的非天然碱基对已被证明是开发基于 DNA 的生物技术的有吸引力的工具。我们小组最近报道了炔基化的嘌呤-哒嗪对，它们通过双链 DNA 大沟中假核碱基之间的氢键形成，表现出选择性和稳定的碱基配对。在这项研究中，我们试图开发一种含有炔基化嘌呤衍生物的寡脱氧核苷酸 (ODN) 的柱上合成方法，以系统地探索结构与相应碱基配对能力之间的关系。通过乙炔基假核碱基与含有 6-碘嘌呤的 CPG 结合 ODN 的 Sonogashira 偶联，我们已经证明了含有三种 NPu 衍生物（NPu1、NPu2、NPu3）以及三种 OPu 衍生物（OPu1、OPu2、OPu3）的 ODN 的合成). 每种炔基化嘌呤衍生物的碱基配对特性表明，假核碱基的结构会影响碱基对的稳定性和选择性。值得注意的是，我们发现带有 2-嘧啶酮的 OPu1 比原始 OPu 对互补的 NPz 表现出更高的稳定性，从而证明了柱上策略在方便筛选

  DOI：

  10.3390/molecules28041766

文献信息

• Nucleic Acid Related Compounds. 116. Nonaqueous Diazotization of Aminopurine Nucleosides. Mechanistic Considerations and Efficient Procedures with <i>tert-</i>Butyl Nitrite or Sodium Nitrite^,¹
  作者：Paula Francom、Zlatko Janeba、Susumu Shibuya、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo0204101

  日期：2002.9.1

  Nonaqueous diazotization-dediazoniation of two types of aminopurine nucleoside derivatives has been investigated. Treatment of 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-chloropurine (1) with SbCl(3)/CH(2)Cl(2) was examined with benzyltriethylammonium (BTEA) chloride as a soluble halide source and tert-butyl nitrite (TBN) or sodium nitrite as the diazotization reagent. Optimized yields (>80%)

  已经研究了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化。检查了用SbCl（3）/ CH（2）Cl（2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）氯化苄基三乙基铵（BTEA）作为可溶性卤化物源，亚硝酸叔丁酯（TBN）或亚硝酸钠作为重氮化试剂。用SbCl（3）获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率（> 80％）。与SbBr（3）/ CH（2）Br（2）组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物（> 60％），SbI（3）/ CH（2）I（2）/ THF得到2 -碘-6-氯嘌呤衍生物（＞ 45％）。三卤化锑催化非常有益。混合组合（SbX（3）/ CH（2）X'（2）; X / X'= Br / Cl）得到2-（溴，氯，和氢）-6-氯嘌呤衍生物，它们取决于反应条件。碘乙酸（IAA）的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物，同时其他自由基衍生产物也相应
• Synthesis of 6-(4,5-Dihydrofuran-2-yl)- and 6-(Tetrahydrofuran-2-yl)purine Bases and Nucleosides
  作者：Vítězslav Bambuch、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.200800174

  日期：2008.6

  novel approach to the synthesis of purine derivatives (bases and nucleosides) bearing 4,5-dihydrofuran-2-yl and tetrahydrofuran-2-yl substituents at the 6-position as partly and fully saturated analogues of biologically active 6-hetarylpurine nucleosides is reported. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 6-iodopurines with new (4,5-dihydrofuran-2-yl)zinc chloride (1) gave 6-(4,5-dihydrofuran-2-yl)purines

  合成在 6 位带有 4,5-二氢呋喃-2-基和四氢呋喃-2-基取代基的嘌呤衍生物（碱基和核苷）作为生物活性 6-杂芳基嘌呤核苷的部分和完全饱和类似物的新方法是报道。钯催化的 6-碘嘌呤与新的 (4,5-二氢呋喃-2-基) 氯化锌 (1) 的交叉偶联反应以高产率得到 6-(4,5-二氢呋喃-2-基) 嘌呤。它们的催化氢化得到6-(四氢呋喃-2-基)嘌呤。这些修饰的嘌呤碱基和核苷没有表现出任何显着的细胞抑制或抗 HCV 活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Multiple-turnover single nucleotide primer extension reactions to detect 8-oxo-2′-deoxyguanosine in DNA
  作者：Yoshiya Kikukawa、Ryoji Kawazoe、Ryo Miyahara、Takato Sakurada、Yusuke Nagata、Shigeki Sasaki、Yosuke Taniguchi

  DOI：10.1039/d2cc01372j

  日期：——

  of 8-oxo-2′-deoxyguanosine (8-oxo-dG) in DNA is important to clarify the pathogenesis of many diseases. We herein developed a purine-1,3-diazaphenoxazine triphosphate (dPdapTP) and described the first example of detecting the presence of 8-oxo-dG by amplifying it several hundred times after the multiple-turnover single nucleotide primer extension reactions.

  鉴定 DNA 中 8-oxo-2'-deoxyguanosine (8-oxo-dG) 的位置对于阐明许多疾病的发病机制具有重要意义。我们在此开发了一种 purine-1,3-diazaphenoxazine triphosphate (dPdapTP)，并描述了在多周转单核苷酸引物延伸反应后通过将其放大数百倍来检测 8-oxo-dG 存在的第一个例子。
• Ribose-Modified Adenosine Analogs as Potential Partial Agonists for the Adenosine Receptor
  作者：Eleonora M. van der Wenden、Jacobien K. von Frijtag Drabbe Kuenzel、Ron A. A. Mathot、Meindert Danhof、Adriaan P. IJzerman、Willem Soudijn

  DOI：10.1021/jm00020a014

  日期：1995.9

  We have adopted a practical three-step route for the synthesis of 2'- and 3'-deoxy analogues of N-6-substituted adenosines: protection of the hydroxyl groups, replacement of the N-6-amino by a better leaving group, and combined deprotection and N-6-amination in the last step. This route was used to synthesize deoxy analogues of CPA, CHA, and R- and S-PIA. The compounds were tested on the adenosine A(1) and A(2a) receptors in our search for partial agonists for these receptors. The GTP shift was used as an in vitro measure for the intrinsic activity of these compounds; the in vivo intrinsic activities of the deoxy analogues of CPA and R-PIA were determined in the rat cardiovascular system. Thus, it was shown that the hydroxyl groups are determinants for the affinity and intrinsic activity of these analogues. Removal of the 2'-and 3'-hydroxyl groups affects affinity and intrinsic activity, whereas removal of the 5'-hydroxyl group decreases only affinity.