(2S, 4R) Z-lactone | 535967-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S, 4R) Z-lactone
• CAS: 535967-32-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: NEQRAXIKHQAUIY-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  117.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S, 4R) Z-lactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以82.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜的四种立体异构体的制备与表征。

  摘要：

  莫纳甜是一种天然存在的甜氨基酸，由于其在C2和C4的两个不对称中心而包含四个立体异构体。但是，每种立体异构体的特性尚未得到充分研究。为了获得足够的消旋莫纳甜用于光学拆分，通过修饰可能的生物合成途径，即交叉的醛醇缩合反应和随后的氨基转移，开发了一种合成方法。通过丙酮酸与吲哚-3-丙酮酸的交叉羟醛反应获得了关键中间体4-羟基-4-（3-吲哚甲基）-2-酮戊二酸。随后，通过与羟胺反应将羰基转化为羟基亚氨基，然后通过氢化将羰基转化为氨基以产生莫纳甜。下一个，外消旋莫纳甜通过重结晶分为两对对映体混合物。最后，通过制备型HPLC分离莫纳甜的N-碳苯甲氧基-γ-内酯衍生物的两种对映异构体并脱保护。发现所有光学纯的立体异构体均表现出甜味。通过莫纳甜钾盐的单晶X射线结构分析确定，表现出最强甜度的异构体是（2R，4R）-异构体，而甜度最低的异构体是（2S，4S）-异构体表现出比以前报道的低得多的甜度。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00286
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-hydroxyiminoglutaric acid di-ammonium salt 在 ammonium hydroxide 、 rhodium contaminated with carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (2S, 4R) Z-lactone
  参考文献：
  名称：

  莫纳甜的四种立体异构体的制备与表征。

  摘要：

  莫纳甜是一种天然存在的甜氨基酸，由于其在C2和C4的两个不对称中心而包含四个立体异构体。但是，每种立体异构体的特性尚未得到充分研究。为了获得足够的消旋莫纳甜用于光学拆分，通过修饰可能的生物合成途径，即交叉的醛醇缩合反应和随后的氨基转移，开发了一种合成方法。通过丙酮酸与吲哚-3-丙酮酸的交叉羟醛反应获得了关键中间体4-羟基-4-（3-吲哚甲基）-2-酮戊二酸。随后，通过与羟胺反应将羰基转化为羟基亚氨基，然后通过氢化将羰基转化为氨基以产生莫纳甜。下一个，外消旋莫纳甜通过重结晶分为两对对映体混合物。最后，通过制备型HPLC分离莫纳甜的N-碳苯甲氧基-γ-内酯衍生物的两种对映异构体并脱保护。发现所有光学纯的立体异构体均表现出甜味。通过莫纳甜钾盐的单晶X射线结构分析确定，表现出最强甜度的异构体是（2R，4R）-异构体，而甜度最低的异构体是（2S，4S）-异构体表现出比以前报道的低得多的甜度。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00286