diazotised 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one | 95610-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diazotised 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
• 英文别名: (2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-4-yl)diazonium chloride；antipyrinyldiazonium chloride；1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-diazonium chloride；diazonium salt of 4-amino antipyrine；1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-diazonium; Chlorid；Antipyrin-diazoniumchlorid-(4)；1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazole-4-diazonium;chloride
• CAS: 95610-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₄O*Cl
• 分子量: 250.688
• InChiKey: LBBCQIIGUYKQBY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazotised 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-amino-5-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono]-2-thioxo-2,5-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并肼嘧啶-4-酮衍生物的设计、合成、对接研究及其抗菌应用

  摘要：

  构建了新系列的吡唑4a - c和吡唑并嘧啶5a - f 。评估了新合成的化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（革兰氏 -ve 细菌）、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（革兰氏 +ve 细菌）以及黄曲霉和白色念珠菌（真菌的代表）的抗菌活性). pyrazolylpyrimidine-2,4-dione 衍生物5b是抗枯草芽孢杆菌(MIC=60 μg/mL) 和铜绿假单胞菌(MIC=45 μg/mL)最活跃的候选物。关于抗真菌潜力，化合物5f对A. flavus最有效(MIC=33 μg/mL)。类似地，相对于两性霉素 B（MIC = 60 μg/mL），化合物 5c 显示出对白色念珠菌（MIC = 36 μg/mL）的强抗真菌活性。最后，新化合物已停靠在二氢叶酸合酶 (DHPS) 内，以表明这些化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201209
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-亚硝基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 diazotised 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Stolz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivational, Structural, and Biological Studies of Some New Pyrazolyl, Isoxazolyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, and Pyridopyridazinyl from 4-Substituted Antipyrine
  作者：Ahmed A. Fadda、Ramy Rabie、Samir Bondock、Hassan A. Etman

  DOI：10.1002/jhet.2707

  日期：2017.3

  5‐Dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)carbono‐hydrazonoyl dicyanide was used as a key intermediate for the synthesis of novel pyrazole, isoxazole, pyrimidine, and pyridazine derivatives. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analyses and spectral data (IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectra). The compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against

  （1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1 H-吡唑-4-基）羰基肼基二氰化物被用作合成新型吡唑，异恶唑，嘧啶的关键中间体和哒嗪衍生物。通过元素分析和光谱数据（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）对新合成的化合物进行了表征。测试了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性。）。使用扩散琼脂技术针对两种真菌Fabtrytis fabae和Fusarium oxysporum的菌株测试了所研究的化合物。生物学结果清楚地表明，大多数合成的化合物显示出对所用微生物的中等至中等活性。
• Utilization of cyanoacetohydrazide and 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) acetyl chloride in the synthesis of some novel anti-proliferative heterocyclic compounds
  作者：Mohamed H. Hekal、Yasmeen M. Ali、Fatma S. M. Abu El-Azm

  DOI：10.1080/00397911.2020.1786125

  日期：2020.9.16

  be utilized as a versatile and appropriate intermediate for synthesis of a broad variety of heterocyclic compounds. Thus, 2-cyanoacetohydrazide and 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) acetyl chloride were used as starting materials for construction of new heterocyclic compounds bearing 1,3-dioxoisoindoline moiety. The newly synthesized compounds were recognized by elemental analyses and spectral data (IR

  摘要 由于其高反应性和商业可用性，2-氰基乙酰肼可用作合成多种杂环化合物的通用且合适的中间体。因此，2-氰基乙酰肼和2-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)乙酰氯被用作构建带有1,3-二氧异吲哚啉部分的新型杂环化合物的起始材料。通过元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱）识别出新合成的化合物。筛选合成的化合物对两种人上皮细胞系的抗增殖活性；乳腺 (MCF-7) 和肝脏 (HepG2) 以及正常成纤维细胞 (WI-38)。数据清楚地表明，化合物 1 和 12 对两种细胞系（MCF-7 和 HepG2）表现出有希望的体外抗增殖活性，而不会伤害正常的成纤维细胞。图形概要
• CHEMISTRY OF SUBSTITUTED QUINOLINONES. III. SYNTHESIS AND REACTIONS OF SOME NOVEL 3-PYRAZOLYL-2-QUINOLINONES
  作者：Mohamed Abass、Elham S. Othman

  DOI：10.1081/scc-100106047

  日期：2001.1

  The preparation of 4-hydroxy-1-methyl-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone (3) and its hydrazono-, aminomethylidene- and arylidene derivatives has been achieved. The synthesis of fused heterocyclic polynuclear systems containing quinolinone moiety is also described.

  4-羟基-1-甲基-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone(3)及其腙、氨基亚甲基-的制备和亚芳基衍生物已经实现。还描述了含有喹啉酮部分的稠合杂环多核系统的合成。
• Synthesis of Some New Thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ]pyrimidine Derivatives and Their Applications as Disperse Dyes
  作者：Tarek Abou Elmaaty、Fathi El‐Taweel、Shereen Abdeldayem、Abeer Abou Elfarh

  DOI：10.1002/jhet.3470

  日期：2019.3

  A series of novel thiazolo[3,2‐a]pyrimidine derivatives were synthesized by using β‐ketoanilides 1a–c as starting materials and as key intermediates for preparation of new pyrimidinecompounds 3a–e and fused heterocyclic pyrimidine derivatives 5a–c. The new compounds were transformed to disperse dyes 6a,b and 7. The chemical structures were elucidated by spectroscopic and elemental analyses and found

  以β-酮基苯胺1a-c为起始原料，并作为制备新嘧啶化合物3a-e和稠合杂环嘧啶衍生物5a-c的关键中间体，合成了一系列新型的噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物。将新化合物转化为分散染料6a，b和7。通过光谱和元素分析阐明了化学结构，发现与提出的结构非常吻合。化合物6a，b和7的多功能性据报道用于纺织染色的分散染料。通过在120℃下使用高温染色方法将合成的染料施加到聚酯织物上。已经测量了表示为染色样品的色强度（k / s）的染料吸收。另外，对色强度进行了详细研究。此外，还评估了CIELAB坐标中的颜色位置（L *，a *，b *，h和C *）。染色样品的色牢度为洗涤和摩擦提供了极好的结果；但是，日晒牢度适中。染色样品的拉曼光谱明确地排除了环染色，并发现与拟议的结构相匹配。
• An ampyrone based azo dye as pH-responsive and chemo-reversible colorimetric fluorescent probe for Al³⁺ in semi-aqueous medium: implication towards logic gate analysis
  作者：Gaurav Bartwal、Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1039/c7nj04194b

  日期：——

  with different metal ions was studied using UV-vis and fluorescence spectra. Chemosensor 1 exhibits high selectivity and sensitivity towards Al3+ over other metal ions by fluorescence enhancement in methanol : water (1 : 1, v/v, at pH = 7.2), which could also be detected directly by the naked eye under visible light. The fluorescence of the 1–Al3+ complex was found to be reversible in the presence

  一种新型的基于苯并吡喃酮的偶氮染料4-（（6-羟基苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）二氮烯基）-1,5-二甲基-2-苯基-1 H-吡唑-3（2 H）-（1），是通过将芝麻酚和4-氨基安替比林（ampyrone）偶联而合成的，并进行了光谱表征。利用紫外可见光谱和荧光光谱研究了偶氮染料（1）与不同金属离子的相互作用。化学传感器1通过在甲醇：水（1：1，v / v，pH = 7.2）中增强荧光表现出对Al 3+的高选择性和对其他金属离子的敏感性，这也可以在可见光下用肉眼直接检测到。1 –Al 3+的荧光发现在EDTA存在下，该络合物是可逆的。还研究了化学传感器1的pH依赖性吸收行为。据观察，化学传感器1也可以用作H +的选择性“裸眼”比色传感器，并且在492 nm至540 nm的吸收带中显示出非常强烈的红移，并且显着的颜色从黄色变为紫红色-蓝色。此外，化学传感器1在酸性介质的存在下显示了酮-烯醇互变异构现象，两种形式均通过1