S-(2-nitrophenylsulfanyl)-L-cysteine | 15354-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-nitrophenylsulfanyl)-L-cysteine
• 英文别名: Cys(NPS)；S-(2-nitro-benzenesulfenyl)-L-cysteine；S-(2-Nitro-benzolsulfenyl)-L-cystein；(2R)-2-amino-3-[(2-nitrophenyl)disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 15354-13-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 274.321
• InChiKey: FJZMEXLOUMBJLR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-nitrophenylsulfanyl)-L-cysteine 、 氯甲酸三氯甲酯 在 limonene. 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索反应性半胱氨酸NCA的新激活基团

  摘要：

  由于其可逆地交联蛋白质的能力，半胱氨酸在自然界中作为氨基酸具有独特的作用。为了控制地从两个硫醇形成不对称的二硫键，需要激活一个硫醇。尽管已经提出了很少的半胱氨酸活化基团，但是它们通常对胺是不稳定的，这使得它们不适用于固相肽合成或α-氨基酸-N-羧基酸酐（NCA）的胺引发的聚合。在这封信中，我们描述了一系列新的硫醇活化的半胱氨酸及其NCA，并探讨了离去基团的电子缺乏与控制NCA聚合之间的联系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.104
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 2-硝基苯硫氯 在 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到S-(2-nitrophenylsulfanyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  探索反应性半胱氨酸NCA的新激活基团

  摘要：

  由于其可逆地交联蛋白质的能力，半胱氨酸在自然界中作为氨基酸具有独特的作用。为了控制地从两个硫醇形成不对称的二硫键，需要激活一个硫醇。尽管已经提出了很少的半胱氨酸活化基团，但是它们通常对胺是不稳定的，这使得它们不适用于固相肽合成或α-氨基酸-N-羧基酸酐（NCA）的胺引发的聚合。在这封信中，我们描述了一系列新的硫醇活化的半胱氨酸及其NCA，并探讨了离去基团的电子缺乏与控制NCA聚合之间的联系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.104

文献信息

• Phocas et al., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1967, p. 1506
  作者：Phocas et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pastuszak,J.J.; Chimiak,A., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 1567 - 1569
  作者：Pastuszak,J.J.、Chimiak,A.

  DOI：——

  日期：——
• Asquith; Speakman, 1955, p. C 302, C 306
  作者：Asquith、Speakman

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASI, TAKAMITSU;SAJTO, XIDEHO;SAJTO, JODZI;XOSI, TEHRUITI;SUDZUKI, MA+
  作者：KOBAYASI, TAKAMITSU、SAJTO, XIDEHO、SAJTO, JODZI、XOSI, TEHRUITI、SUDZUKI, MA+

  DOI：——

  日期：——