2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-diene-13β,28-lactone | 1309943-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-diene-13β,28-lactone
• 英文别名: 2-cyano-3,12-dioxo-oleana-1,9(11)-dien-28-oic acid；2-cyano-3,12-dioxoolean-1,9(11)-dien-28,13β-olide；(1S,4S,5R,8R,13S,17S,18R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-10,16,23-trioxo-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosa-11,14-diene-11-carbonitrile
• CAS: 1309943-46-1
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₄
• 分子量: 489.655
• InChiKey: SOAWTPJLRDXJKL-SYHFSHKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-diene-13β,28-lactone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种C13位羟基或甲氧基齐墩果型类化合物、制备方法及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种如通式Ⅰ所示的C13位羟基或甲氧基齐墩果型类化合物。此外，本发明还公开了所述化合物的合成方法。另外，本发明还公开了所述化合物在制备抗癌、抗炎和治疗丙肝的药物中的用途。

  公开号：

  CN107674109A
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-hydroxy-12-oxoolean-2(3),9(11)-dien-28-oic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-diene-13β,28-lactone
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进了天然刚性多环酸或柔性烷基酸的脱氢，通过自由基离子机理生成内酯。

  摘要：

  描述了一种新颖且容易的DDQ介导的从天然刚性多环酸或柔性烷基酸脱氢生成内酯的方法。内酯的形成是通过自由基离子机理进行的，该机理已通过DPPH介导的化学鉴定，ESR光谱和烯醇中间体捕集得以确立。

  DOI：

  10.1039/c1cc11633a

文献信息

• [EN] A-RING EPOXIDIZED TRITERPENOID-BASED ANTI-INFLAMMATION MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ANTI-INFLAMMATION BASÉS SUR DES TRITERPÉNOÏDES ÉPOXYDÉS AU NIVEAU DU CYCLE A ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013188818A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Disclosed herein are novel A-ring epoxidized triterpenoid compounds and derivatives thereof, including those of the formula (I), wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, and articles of manufacture comprising such compounds. Methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds, for example as antioxidant inflammation modulators, and compositions thereof are also provided.

  本文披露了新型A环氧化三萜化合物及其衍生物，包括公式（I）中所定义的变量。还提供了包含这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品。还提供了用于制备这些化合物的方法和中间体，以及使用这些化合物的方法，例如作为抗氧化炎症调节剂，以及相关的组合物。
• 一种改进的Bardoxolone内酯衍生物合成工艺
  申请人：泰州学院

  公开号：CN106560473B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了一种改进的Bardoxolone内酯衍生物合成工艺，以齐墩果酸为起始原料，按照如下步骤制备而成：步骤a，齐墩果酸内酯化得到化学式Ⅱ所示的化合物，引入内酯环；步骤b，化学式Ⅱ所示的化合物氧化得到化学式Ⅲ所示的化合物，引入α,β‑不饱和酮基团；步骤c，化学式Ⅲ所示的化合物碘化得到化学式Ⅳ所示的化合物；步骤d，化学式Ⅳ所示的化合物腈基化得到化学式Ⅰ所示的Bardoxolone内酯衍生物。本发明合成工艺步骤少，有效地降低了人力成本；原料利用率高，终产物中不会引入过多中间体杂质和残留溶剂，适合用于工业化生产，得率高、纯度高、易于质量控制。