N,N'‐bis‐(4‐fluorophenyl)diazene N‐oxide | 326-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'‐bis‐(4‐fluorophenyl)diazene N‐oxide
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(4-fluorophenyl)diazene 1-oxide；1,2-bis(4-fluorophenyl)diazene oxide；4,4'-difluoro-trans-azoxybenzene；4,4'-difluoroazoxybenzene；(Z)-bis-(4-fluoro-phenyl)-diazene-N-oxide；(Z)-Bis-(4-fluor-phenyl)-diazen-N-oxid；(Z)-4,4'-Difluor-azoxybenzol
• CAS: 326-04-5；32213-80-2；51789-07-2
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O
• 分子量: 234.205
• InChiKey: FUEVYFCUOWICMY-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'‐bis‐(4‐fluorophenyl)diazene N‐oxide 、 硫酸 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIMAO, ICHIRO;FUJIMORI, KEN;OAE, SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 2, 546-550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-氨基吡咯烷-1-基)-6-氟-1-(2-氟乙基)-4-羰基-1,4-二氢-1,8-二氮杂萘-3-羧酸 在 sodium hypobromide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N'‐bis‐(4‐fluorophenyl)diazene N‐oxide
  参考文献：
  名称：

  Olah et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1956, vol. 7, p. 85,90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-Androgenic Activity of Substituted Azo- and Azoxy-Benzene Derivatives.
  作者：Hiroyasu TAKAHASHI、Toshiyasu ISHIOKA、Yukiko KOISO、Mikiko SODEOKA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.23.1387

  日期：——

  Substituted phenylazo and phenylazoxy compounds were systematically prepared and their anti-androgenic activity was measured in terms of (1) the growth-inhibiting effect on an androgen-dependent cell line, SC-3, and (2) the binding affinity of nuclear androgen receptor. Generally, azo/azoxy compounds showed cell toxicity, and the growth-inhibiting effects on SC-3 cells correlated with the toxicity. However, some compounds, including 4, 4'-dinitroazobenzene (25), 4, 4'-dimethoxyazobenzene (33), and 2, 2'-dichloroazoxybenzene (47), possessed potent anti-androgenic activity without apparent cell toxicity.

  苯基偶氮和苯基偶氮肟化合物被系统地制备出来，并通过以下两种方式测定了它们的抗雄激素活性：（1）对依赖雄激素的细胞系SC-3的生长抑制作用，以及（2）与核雄激素受体的结合亲和力。一般来说，偶氮/偶氮肟化合物显示出细胞毒性，它们对SC-3细胞的生长抑制效应与毒性相关。然而，包括4,4'-二硝基偶氮苯（25）、4,4'-二甲氧基偶氮苯（33）和2,2'-二氯偶氮肟苯（47）在内的一些化合物，具有强大的抗雄激素活性而没有明显的细胞毒性。
• Highly selective reduction of nitrobenzenes to azoxybenzenes with a copper catalyst
  作者：Zhichao Chen、Yatao Qiu、Xiaoxing Wu、Yong Ni、Li Shen、Jun Wu、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.064

  日期：2018.4

  A convenient protocol for highly selective delivery of azoxybenzenes from reduction of nitrobenzenes was developed by utilizing a copper catalyst. A variety of functional groups and substitution were well tolerated.

  通过使用铜催化剂，开发了一种方便的方案，用于从硝基苯的还原反应中高选择性地递送乙氧基苯。多种功能基团和​​取代的耐受性良好。
• Selective Oxidation of Anilines to Azobenzenes and Azoxybenzenes by a Molecular Mo Oxide Catalyst
  作者：Sheng Han、Ying Cheng、Shanshan Liu、Chaofu Tao、Aiping Wang、Wanguo Wei、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1002/anie.202013940

  日期：2021.3.15

  molybdenum oxide compound, [N(C4H9)4]2[Mo6O19] (1), catalyzed selective oxidation of anilines with hydrogen peroxide as green oxidant. The oxidation of anilines can be realized in a fully selectively fashion to afford various symmetric/asymmetric azobenzene and azoxybenzene compounds, respectively, by changing additive and solvent, avoiding the use of stoichiometric metal oxidants. Preliminary mechanistic

  在医药和工业应用中起重要作用的芳族偶氮化合物在合成中仍然面临巨大挑战。在此，我们报道了一种氧化钼化合物[N（C 4 H 9）4 ] 2 [Mo 6 O 19 ]（1），用过氧化氢作为绿色氧化剂催化苯胺的选择性氧化。苯胺的氧化可以完全选择性地实现，通过改变添加剂和溶剂避免使用化学计量的金属氧化剂，从而分别提供各种对称/不对称的偶氮苯和and氧基苯化合物。初步的机理研究表明，高活性的反应性和难以捉摸的钼亚胺配合物是中间的。
• A Highly Selective Amidation of Azoxybenzenes with Sulfonamides via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Hongji Li、Hong Deng

  DOI：10.1055/s-0036-1588165

  日期：2017.6

  Abstract A new amidation of azoxybenzenes with sulfonamides catalyzed by a rhodium(III) salt has been developed. This sulfonamidation proceeds efficiently under mild reaction conditions to generate new C–N bonds through C–H bond activation and functionalization, affording the corresponding 2-sulfonamidoazoxybenzenes in good yields with high regioselectivity. A new amidation of azoxybenzenes with sulfonamides

  摘要 已经开发了由铑（III）盐催化的磺酰苯胺与磺酰胺的新酰胺化反应。该磺酰胺化反应在温和的反应条件下有效地进行，通过C–H键的活化和官能化生成新的C–N键，从而以高收率和较高的区域选择性提供了相应的2-磺酰胺基并偶氮苯。 已经开发了由铑（III）盐催化的磺酰苯胺与磺酰胺的新酰胺化反应。该磺酰胺化反应在温和的反应条件下有效地进行，通过C–H键的活化和官能化生成新的C–N键，从而以高收率和较高的区域选择性提供了相应的2-磺酰胺基并偶氮苯。
• ¹⁹F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part IV. Transmission of substituent effects across two aromatic rings connected by an N–N linkage
  作者：Peter J. Mitchell、Lawrence Phillips

  DOI：10.1039/p29740000109

  日期：——

  occur by modification of the repulsive interaction between the non-bonding lonepairs on the interconnecting nitrogen atoms. Support for this suggestion is given by observation of long range (11 bond) coupling between fluorine nuclei in n.m.r. spectra of the 4,4′-difluoro-members of the ‘transmission’ series and its absence in the spectra of the corresponding members of the ‘relay’ series. A recent examination

  描述了几种类型的p -FC 6 H 4 ·Z·C 6 H 4 X类型的双核芳族化合物的合成[省略图示]。在19个˚Fnmrspectra被用于检查的取代基影响的传输，由于基团X，过桥Z.有必要“传输”（在区分反偶氮-和氧化偶氮基系列），其中电子密度可能是从一个环转移到另一个环并“中继”（顺-偶氮和-偶氮系列，以及偶氮系列），其中取代作用最可能是通过修饰相互连接的氮原子上非键合孤对之间的排斥相互作用而发生的。通过观察“透射”系列的4,4'-二氟成员的核磁共振谱中的氟核之间的长距离（11键）偶联，以及在其相应成员的谱中不存在氟核之间的长距离（11键）偶联，为这一建议提供了支持。 “继电器”系列。讨论了对最近的一些类似系列的长距离取代基效应的研究，并对结果进行了重新评估。在某些4-取代的苯乙烯衍生物中，对13 C和1 H nmr屏蔽数据进行了类似的处理。