N-(3-methoxysalicylidene)-phenylene-1,2-diamine | 51800-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(3-methoxysalicylidene)-phenylene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-Amino-N-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)aniline；2-[(2-aminophenyl)iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 51800-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JERUVHSCEZIEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxysalicylidene)-phenylene-1,2-diamine 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Hetero-binuclear near-infrared (NIR) luminescent ZnLn (Ln = Nd, Yb or Er) complexes self-assembled from the benzimidazole-based ligand

  摘要：

  With the [Zn(HL)(2)(Py)] compound from the benzimidazole-based ligand H2L (H2L: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-methoxyohenol) as the precursor, the series of four hetero-binuclear ZnLn arrayed complexes IZnLn(HL)(2)(PONO3)(3)](Ln = Nd, 1; Ln = Yb, 2; Ln = Er, 3; Ln = Gd, 4) have been obtained by the further reaction with Ln(NO3)(3)center dot 6H(2)O, respectively. The result of their photophysical properties shows that the strong and characteristic NIR luminescence of Nd3+ or Yb3+ ion with emissive lifetimes in microsecond range, has been sensitized from the excited state ((LC)-L-1 and (LC)-L-3) of the benzimidazole-based ligand. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2012.05.041
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 正丁胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-methoxysalicylidene)-phenylene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Latif, N.; Mishriky, N.; Assad, F. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 872 - 874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Photophysical Properties of First Heterobinuclear Zn-Ln (Ln = La, Nd, Eu, Gd, Tb, Er, and Yb) Complexes Based on Asymmetric Schiff-Base Ligand
  作者：Shunsheng Zhao、Xiangrong Liu、Xingqiang Lü、Wai-kwok Wong

  DOI：10.1080/00387010.2012.692427

  日期：2013.2

  complex ZnL(H 2 L = N-(3-methoxysalicylidene)-N’-(5-(4-cyanophenyl)-3-methoxysalicylidene)phenylene-1, 2-diamine), obtained from phenylene-1, 2-diamine, 3-methoxysalicylaldehyde, and 5-(4-cyanophenyl)-3-methoxysalicylaldehyde, as the precursor, a series of heterobinuclear Zn-Ln complexes [ZnLnL(NO 3 ) 3 (CH 3 CN)] (Ln = La, 1; Ln = Nd, 2; Ln = Eu, 3; Ln = Gd, 4; Ln = Tb, 5; Ln = Er, 6; Ln = Yb, 7) were

  摘要 用新型不对称席夫碱锌配合物ZnL(H 2 L = N-(3-甲氧基水杨亚基)-N'-(5-(4-氰基苯基)-3-甲氧基水杨基)亚苯基-1, 2-二胺)，得到以苯-1、2-二胺、3-甲氧基水杨醛和5-(4-氰基苯基)-3-甲氧基水杨醛为前驱体，合成一系列异双核Zn-Ln配合物[ZnLnL(NO 3 ) 3 (CH 3 CN) ] (Ln = La, 1; Ln = Nd, 2; Ln = Eu, 3; Ln = Gd, 4; Ln = Tb, 5; Ln = Er, 6; Ln = Yb, 7) Ln(NO3)3·6H2O。这些配合物的光物理研究表明，由于有效的分子内能量转移，不对称席夫碱配体的激发态已敏化了具有微秒范围发射寿命的强且特征性的 NIR 发光。
• Exploitation of a Half-Conjugate Polydentate Salamo–Salen Hybrid Ligand and Its Two Phenoxide-Bridged Heterohexanuclear 3d–s Double-Helical Cluster Complexes
  作者：Yun-Hu Deng、Yuan-Ji Yan、Jian Zhang、Li-Ping Na、Yang Zhang、Wen-Kui Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03066

  日期：2022.1.17

  A half-conjugate polydentate Salamo–Salen hybrid ligand, H5L, containing two unique N2O2 pockets was first designed so that these metal ions in the complexes appear in different coordination modes. Two heterohexanuclear 3d–s double-helical cluster complexes, [Zn4Ca2L2(μ1-OAc)2(EtOH)2]·2EtOH (1; EtOH = ethanol) and [Zn4Sr2L2(μ2-OAc)2(MeOH)2]·2CH2Cl2 (2; MeOH = methanol), are reported that are formed

  首先设计了一种半共轭多齿 Salamo-Salen 杂化配体H 5 L，它包含两个独特的 N 2 O 2口袋，使配合物中的这些金属离子以不同的配位模式出现。两个异六核 3d–s 双螺旋簇配合物，[Zn 4 Ca 2 L 2 (μ 1 -OAc) 2 (EtOH) 2 ]·2EtOH ( 1 ; EtOH = 乙醇) 和 [Zn 4 Sr 2 L 2 (μ 2 -OAc) 2 (MeOH) 2 ]·2CH 2 Cl 2 (2 ; 据报道，MeOH = 甲醇）分别通过H 5 L与乙酸锌 (II) 和乙酸钙 (II) 或乙酸锶 (II) 反应形成。两种配合物的 IR 光谱分析表明存在单齿和双齿配位的乙酸根离子。分别在 MeOH 和水溶液中探索了配体及其两种异六核配合物的荧光特性。此外，还进行了理论计算（密度泛函理论、相互作用区域指标和键序），以进一步了解单分子双螺旋的形成和两种配合物的电子分布特征。
• Latif, N.; Mishriky, N.; Assad, F. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 2, p. 73 - 77
  作者：Latif, N.、Mishriky, N.、Assad, F. M.

  DOI：——

  日期：——