methyl 5-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)pentanoate | 1316228-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)pentanoate
• 英文别名: methyl 5-(5-oxo-2H-furan-4-yl)pentanoate
• CAS: 1316228-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: RUJMXFQBSZWSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代丁烯内酯的合成途径：(+)-Ancepsenolide 的对映选择性合成

  摘要：

  从市售的特电子酸和羧酸开始，分四步有效地合成了各种 α-取代的丁烯内酯。这种方法的有效性在第一个丁烯内酯 acetogenins 之一的短合成中得到了说明：(+)-ancepsenolide。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100491

文献信息

• A Synthetic Route to α-Substituted Butenolides: Enantioselective Synthesis of (+)-Ancepsenolide
  作者：Cynthia Ghobril、Jérémy Kister、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.201100491

  日期：2011.7

  A variety of α-substituted butenolides was efficiently synthesized starting from commercially available tetronic acid and carboxylic acids in four steps. The effectiveness of this approach is illustrated in the short synthesis of one of the first butenolide acetogenins: (+)-ancepsenolide.

  从市售的特电子酸和羧酸开始，分四步有效地合成了各种 α-取代的丁烯内酯。这种方法的有效性在第一个丁烯内酯 acetogenins 之一的短合成中得到了说明：(+)-ancepsenolide。