3-(4-iodophenyl)propanal | 213264-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)propanal
• CAS: 213264-51-8
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: JDPHOUGDVZLEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)propanal 在 chromium dichloride 、 aluminum (III) chloride 、 锰 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 C₁₆H₁₆N₂O₂*Cl₂Ni 、 (S)-3,5-dichloro-N-(6-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,3-dimethoxyphenyl)benzenesulfonamide 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-6-hydroxy-1-(4-iodophenyl)non-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Activation/Coupling of Polyhalogenated Nucleophiles in Ni/Cr-Mediated Reactions: Synthesis of C1–C19 Building Block of Halichondrin Bs

  摘要：

  The C1-C19 building block 46 of halichondrin Bs was synthesized via a selective activation/coupling of beta-bromoenone 34 with aldehyde 35 in a Ni/Cr-mediated reaction. The first phase of study was a method development to effect a coupling of a naked vinylogous anion with an aldehyde. The study with the coupling of 9 + 10 -> 11 revealed: (1) beta-bromoenone 9b is a better nucleophile than the corresponding beta-iodo- and beta-chloroenones 9a,c; (2) (Me)(2)Phen(OMe)(2)center dot NiCl2 13b is a better Ni-catalyst than (Me)(2)Phen(H)(2)center dot NiCl2 13a; and (3) a low Ni-catalyst loading, for example, 0.05-0.1 mol % Ni-catalyst against 10 mol % Cr-catalyst, is crucial for an effective coupling. The second phase of study was a method development to realize a selective activation/coupling of polyhalogenated nucleophiles such as 34. The competition experiment of 10 + 9b over 10 + 31a-c revealed: (1) (Me)(2)Phen(OMe)(2)center dot NiCl2 13b is more effective than (Me)(2)Phen(H)(2)center dot NiCl2 13a for the required selective activation/coupling; (2) a low Ni-catalyst loading, for example, 0.05-0.1 mol % Ni-catalyst against 10 mol % Cr-catalyst, is crucial for discriminating beta-bromoenone 9b from the three types of vinyl iodides 31a-c. The third phase of study was an application of the developed method to execute the proposed coupling of 34 + 35 -> 36. For this application, a polyether-type Ni-catalyst 37c, readily soluble in the reaction medium, was introduced to achieve the selective activation/coupling with higher efficiency. With use of ion-exchange resin-based device, the coupling product 36 was transformed to the C1-C19 building block 46 of halichondrin Bs without purification/separation of the intermediates.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03498
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯基丙酸甲酯 在 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-iodophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Nogradi, Mihaly; Keserue, Gyoergy M.; Kajtar-Peredy, Maria, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 1-2, p. 57 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 重合性化合物及び光学異方体
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2015078153A

  公开（公告）日：2015-04-23

  【課題】重合性組成物に添加した際に結晶の析出等が起こらず高い保存安定性を有するような重合性化合物を提供し、当該重合性化合物を含有する重合性組成物を重合して得られる重合物を作製した際に均一なホメオトロピック配向が形成される重合性組成物を提供することである。更に、当該重合性組成物を重合させることで得られる表面硬度の高い重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。【解決手段】少なくとも１つのメソゲン基と、当該メソゲン基に直接若しくはスペーサー基及び／又は連結基を介して結合する少なくとも１つの反応性基と、当該メソゲン基に直接結合する少なくとも１つの反応性基を有さない末端基とを有し、当該反応性基を有さない末端基に１つの炭素−炭素三重結合を有する化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する組成物、当該組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。【選択図】 なし

  提供具有高保存稳定性且在添加重合性组成物时不会发生结晶析出等现象的重合性化合物，以及在制备含有该重合性化合物的重合性组成物并聚合后得到的聚合物中形成均一的同向排列的重合性组成物。此外，提供通过聚合该重合性组成物而获得高表面硬度的聚合体以及利用该聚合体制备的光学各向异性体。至少包括一个介晶基与至少一个反应基直接或通过间隔基和/或连接基结合的反应基，以及至少一个不具有直接结合到介晶基的反应基的末端基的化合物的解决方案，其中所述不具有反应性基的末端基具有一个碳-碳三重键，同时提供包含该化合物的组成物、通过聚合该组成物而获得的聚合体以及利用该聚合体的光学各向异性体。
• CX (X=Br, I) Bond-Tolerant Aerobic Oxidative Cross- Coupling: A Strategy to Selectively Construct β-Aryl Ketones and Aldehydes
  作者：Mao Chen、Jie Wang、Ziyi Chai、Cai You、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201100782

  日期：2012.2

  aryl halide-containing β-aryl ketones and aldehydes can be synthesized directly from readily available allyic alcohols and boronic acids via palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions. The dual roles of copper, including electron-carrier and Lewis acid functions, are supposed to be critical for the high reactivity and selectivity of this aerobic oxidative coupling transformation.

  使用分子氧作为末端氧化剂，可以通过钯催化的氧化交叉偶联反应，由易得的烯丙醇和硼酸直接合成各种含卤代芳基的β-芳基酮和醛。铜的双重作用，包括电子载流子和路易斯酸的功能，被认为对这种好氧氧化偶联转化的高反应性和选择性至关重要。
• Heck arylation of allyl alcohol catalyzed by Pd(0) nanoparticles
  作者：Stanisława Tarnowicz、Waleed Alsalahi、Ewa Mieczyńska、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.034

  日期：2017.9

  Pd(OAc)2 in water at 80 °C in the presence of a PVP-stabilizing polymer. Pd(0) NPs were successfully used in the Heck coupling of allyl alcohol with iodo- and bromobenzenes. Iodobenzenes reacted under solventless conditions or in DMF solution producing 3-arylpropanals and 2-arylpropanals as the main products. The same products were obtained in the reaction of bromobenzene in TBAB as the reaction medium

  Pd（0）纳米粒子 通过在稳定PVP的聚合物存在下于80°C的水中还原PdCl 2和Pd（OAc）2可获得直径为2 nm的直径。Pd（0）NPs已成功用于烯丙醇与碘代和溴代苯的Heck偶联反应。碘苯在无溶剂条件下或在DMF溶液中反应，生成3-芳基丙醛和2-芳基丙醛作为主要产物。在溴苯在TBAB中作为反应介质的反应中获得了相同的产物。Pd（0）NPs的稳定性在回收实验中得到了证明。在相同条件下，钯化合物PdCl 2（cod）和Pd（OAc）2也获得了相似的Heck偶联结果。
• Hydroformylation of Monosubstituted Alkenes Catalyzed by W–Rh Bimetallic Complex
  作者：Motoki Yamane、Noriaki Yukimura、Hiroshi Ishiai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2006.540

  日期：2006.5

  By using a heterobimetallic catalyst, (CO)4(PEtPh2)W(μ-PPh2)Rh(CO)(PPh3), chemoselective hydroformylation of monosubstituted alkenes proceeds efficiently at room temperature under atmospheric pressure of CO/H2, without affecting functional groups such as disubstituted alkene moieties, aryl and alkenyl iodide moieties, and hydroxy and carboxy groups.

  通过使用异双金属催化剂 (CO)4(PEtPh2)W(μ-PPh2)Rh(CO)(PPh3)，单取代烯烃的化学选择性氢甲酰化在室温下、在CO/H2的常压下高效进行，而不影响如双取代烯烃基团、芳基和烯基碘基团、羟基和羧基等功能团。
• [EN] CARBOSTYRIL COMPOUND<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CARBOSTYRILE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2006035954A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention provides a carbostyril compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein A is a direct bond, a lower alkylene group, or a lower alkylidene group; X is an oxygen atom or a sulfur atom; R4 and R5 each represent a hydrogen atom; the bond between the 3 and 4 positions of the carbostyril skeleton is a single bond or a double bond; R1 is a hydrogen atom, etc; R2 is a hydrogen atom, etc; and R3 is a hydrogen atom, etc. The carbostyril compound or salt thereof of the present invention induces the production of TFF, and thus is usable for the treatment and/or prevention of disorders such as alimentary tract diseases, oral diseases, upper respiratory tract diseases, respiratory tract diseases, eye diseases, cancers, and wounds.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的羧基吲哚化合物或其盐，其中A是直链键、较低的烷基烯基或较低的烷基亚烯基；X是氧原子或硫原子；R4和R5分别表示氢原子；羧基吲哚骨架的3和4位置之间的键是单键或双键；R1是氢原子，等等；R2是氢原子，等等；R3是氢原子，等等。本发明的羧基吲哚化合物或其盐诱导TFF的产生，因此可用于治疗和/或预防消化道疾病、口腔疾病、上呼吸道疾病、呼吸道疾病、眼部疾病、癌症和伤口等疾病。