cephaloglycin | 2258-32-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cephaloglycin
• 英文别名: (7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 2258-32-4；3577-01-3；6532-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 405.431
• InChiKey: FUBBGQLTSCSAON-NURAXWSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  236.5°C (rough estimate)
• 沸点：
  217.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3328 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微），甲醇（轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R42/43

制备方法与用途

药动学

头孢来星仅供口服，但吸收不完全，优点是对青霉素酶稳定，但血药浓度不及先锋霉素Ⅰ和先锋霉素Ⅱ，尿中浓度较高。

药效学

头孢来星作用机理似青霉素G钠，适用于A组、B组溶血性链球菌、肺炎球菌、对青霉素G敏感金葡菌等革兰阳性球菌所致的各种感染，如败血症、肺炎、脑膜炎、扁桃体炎、中耳炎、猩红热、丹毒、产褥热等。也可用于治疗草绿色链球菌和肠球菌感染性心内膜炎；梭状芽孢杆菌所致的破伤风、气性坏疽、炭疽、白喉、流行性脑脊髓膜炎、梅毒、淋病、钩端螺旋体病。抗菌谱似先锋霉素Ⅰ，具有对革兰氏阳性菌如耐青霉素的金葡菌、非溶血性链球菌、肺炎双球菌及白喉杆菌、大肠杆菌、肺炎杆菌、流感杆菌等的抗菌作用。但对绿脓杆菌、结核杆菌无效。其特点是耐青霉素酶，而且对多种药物的耐药菌都有效，可用于对青霉素过敏的患者。

临床应用

头孢来星临床使用不广，主要用于治疗泌尿系感染，但效果不及氨苄青霉素和羧苄青霉素。

生物活性

Cefaloglycin (Cephaloglycin) 是一种具有口服活性的肾毒性 β-内酰胺类 (β-lactam) 头孢菌素抗生素，具有抗菌活性。Cefaloglycin 对肠球菌以外的革兰氏阳性球菌 (Gram-Positive cocci) 有活性。Cefaloglycin 对线粒体底物的摄取和呼吸也具有毒性。

靶点

Gram-Positive cocci

体外研究

Cefaclor to be comparable to Cephaloglycin in terms of in vitro activity against S. pyogenes and somewhat superior to Cephalexin.

体内研究

Respiration with and the uptake of succinate and ADP are measured in rabbit renal cortical mitochondria exposed for 2 to 6 h to 300 to 3,000 µg of Cefaloglycin (Cephaloglycin) per mL and then washed to remove the antibiotic. Cefaloglycin (Cephaloglycin) irreversibly reduces both respiration and succinate uptake. The pattern of in vitro injury of Cefaloglycin to mitochondrial substrate uptake and respiration evolves in a time-dependent and concentration-dependent manner.

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 1300 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1030 毫克/公斤

可燃性危险特性

受热分解有毒氧化氮、氧化硫气体

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

二氧化碳、干粉、泡沫

文献信息

• US20140274999A1
  申请人：——

  公开号：US20140274999A1

  公开（公告）日：2014-09-18