5(S),12(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6(7),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid | 115418-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5(S),12(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6(7),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: (5S,6Z,8E,10E,12R,14Z)-5,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]icosa-6,8,10,14-tetraenoic acid
• CAS: 115418-91-2
• 化学式: C₃₂H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 564.997
• InChiKey: SHAYTSPPHCSTQN-RHPIMILJSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S),12(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6(7),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-trimethylsilanyl-non-6-en-8-ynoic acid methyl ester 在 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5(S),12(R)-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6(7),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4, 20-hydroxyleukotriene B4, leukotriene B3, and their analogs
  作者：Yuichi Kobayashi、Toshiyuki Shimazaki、Hideki Taguchi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00306a007

  日期：1990.9
• KOBAYASHI, YUICHI;SHIMAZAKI, TOSHIYUKI;SATO, FUMIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5849-5852
  作者：KOBAYASHI, YUICHI、SHIMAZAKI, TOSHIYUKI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——