N-2-furoylvaline azlactone | 1357176-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2-furoylvaline azlactone
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1357176-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: FCTVJARQTAJOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-furoylvaline azlactone 、 4-benzylidene-2-phenylisoxazolidine-3,5-dione 在 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到5-(furan-2-yl)-2-isopropyl-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸钾催化的双脱羧环转移反应获得高度官能化的吡咯

  摘要：

  有效构建通用吡咯药物核心的新合成策略的开发，尤其是在操作上简单且对环境无害的方式，仍然是一个艰巨而具有挑战性的目标。在这里，我们报告了易于获得的恶唑酮和异恶唑烷二酮之间的KOAc催化的双脱羧环过氧化物。这种转化代表了利用CO 2部分作为两个反应伙伴中无痕的活化和引导基团进行骨骼重塑的新方法。合成的价值可通过快速制备各种高官能度的3-氨基甲酰基-4-芳基吡咯，以良好的收率，并通过独家区域控制（包括重要的阿托伐他汀核心）来获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03621
• 作为产物：
  描述：

  D,L-valine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-2-furoylvaline azlactone
  参考文献：
  名称：

  The Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones with Thiol Nucleophiles Catalyzed by Arylated, Deoxygenated Cinchona Alkaloids

  摘要：

  A significant improvement of the available organocatalytic methods (in terms of product substrate scope and product enantiomeric excess) for the generation of enantioenriched alpha-amino acid thioesters via the dynamic kinetic resolution of azlactones is reported. C-9 arylated cinchona alkaloid catalysts have been found to be considerably superior to other bifunctional alkaloid catalysts as the promoters of this asymmetric process.

  DOI：

  10.1021/jo202662d

文献信息

• Highly tunable arylated cinchona alkaloids as bifunctional catalysts
  作者：Cormac Quigley、Zaida Rodríguez-Docampo、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c1cc14684j

  日期：——

  We report the design and evaluation of a library of chiral bifunctional organocatalysts in which the distance between the catalytically active units can be systematically varied.

  我们报道了一种手性双功能有机催化剂库的设计与评估，其中催化活性单元之间的距离可以系统地变化。
• C-5′-Substituted Cinchona Alkaloid Derivatives Catalyse the First Highly Enantioselective Dynamic Kinetic Resolutions of Azlactones by Thiolysis
  作者：Carole Palacio、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.201300451

  日期：2013.8

  The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones by thiolysis has been achieved for the first time. Although both the parent alkaloid quinine and known C-5′-urea derivatives fail to promote the reaction effectively, a new class of C-5′-hydroxylated catalysts proved capable of catalysing the DKR of a range of azlactones derived from both unbranched- and, previously challenging

  首次实现了硫解对吖内酯的高度对映选择性动态动力学拆分 (DKR)。尽管母体生物碱奎宁和已知的 C-5'-尿素衍生物都不能有效地促进反应，但证明了一类新的 C-5'-羟基化催化剂能够催化一系列衍生自无支链和无支链的吖内酯的 DKR。 ，以前具有挑战性的 84-92% ee 的支链氨基酸，包括合成富含对映体的 N 保护硫酯的例子，该硫酯来源于从默奇森陨石中分离的外星氨基酸。