ethyl 4-(3-chloropropyl)-5-[hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazole-3-carboxylate | 1629161-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(3-chloropropyl)-5-[hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazole-3-carboxylate
• CAS: 1629161-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 318.757
• InChiKey: MGBXFAIWOZKROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  85.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chlorohex-2-enoate 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(3-chloropropyl)-5-[hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Reduction of Functionalized 5-Nitroisoxazoles: Synthesis of 5-Amino- and 5-[Hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles

  摘要：

  Reduction by using SnCl2 of easily accessible 5-nitroisoxazoles substituted with an electron-withdrawing group (EWG) has been studied. Whereas the reaction in ethanol yielded 5-aminoisoxazoles, performing the reaction in tetrahydrofuran gave previously unknown 5-[hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles. Both reduction procedures were optimized to afford the corresponding products in good to excellent yields. Some mechanistic details concerning the inclusion of the tetrahydrofuranyl moiety into the reaction product are discussed

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340827