[(trans-oct-1-ene)-1-sulfonyl]benzene | 77144-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(trans-oct-1-ene)-1-sulfonyl]benzene
• 英文别名: 1-((E)-oct-1-en-1-ylsulfonyl)benzene；[(1E)-oct-1-ene-1-sulfonyl]benzene；trans-Benzenesulphonyl-1-octene；trans-1-octenyl phenyl sulfone；(E)-1-phenylsulfonyl-1-octene；(E)-1-(phenylsulfonyl)octene；[(E)-oct-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 77144-81-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: GXNDECMUWWLRFR-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(trans-oct-1-ene)-1-sulfonyl]benzene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到trans-1,2-epoxy-1-octyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 Oxone 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [(trans-oct-1-ene)-1-sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Wnuk, Stanislaw F.; Garcia Jr., Pedro I.; Wang, Zhizhong, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2047 - 2049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric dihydroxylation of vinyl sulfones: routes to enantioenriched α-hydroxyaldehydes and the enantioselective syntheses of furan-2(5H)-ones
  作者：Paul Evans、Mélanie Leffray

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.003

  日期：2003.9

  dihydroxylation of α,β-unsaturated sulfones under Sharpless conditions affords enantioenriched α-hydroxyaldehydes in a complex mixture of dimeric species. These mixtures undergo olefination generating the corresponding α,β-unsaturated esters or furan-2(5H)-ones with high levels of enantiomeric excess. The application of this method for the rapid stereoselective synthesis of the furanone natural products; quercus

  在Sharpless条件下，α，β-不饱和砜的不对称二羟基化可在二聚体物种的复杂混合物中提供对映体富集的α-羟醛。这些混合物进行烯烃化反应，生成相应的α，β-不饱和酯或呋喃-2（5 H）-具有高水平对映异构体过量的酯。该方法在呋喃酮天然产物的快速立体选择性合成中的应用；描述了栎内酯和马来酰亚胺。
• CAN Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes and Alkynes: Synthesis of Vinyl Sulfones, β-Iodovinyl Sulfones and Acetylenic Sulfones
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、T. D. Suja

  DOI：10.1055/s-2002-34838

  日期：——

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) mediated reaction of aryl sulfinates and sodium iodide with alkenes afforded vinyl sulfones in very good yields. Alkynes underwent similar reaction to give β-iodovinyl sulfones, which on treatment with potassium carbonate afforded the corresponding acetylenic sulfones in high yields.

  铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 介导的芳基亚磺酸盐和碘化钠与烯烃的反应以非常好的收率提供了乙烯基砜。炔烃经历了类似的反应得到 β-碘乙烯基砜，其在用碳酸钾处理时以高产率得到相应的炔属砜。
• Aryl Radical‐Mediated Alkenylation of Alkyl Halides
  作者：Ahmed Chaambi、Gülbin Kurtay、Raoudha Abderrahim、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/hlca.201900140

  日期：2019.8

  The free‐radical alkenylation of a range of alkyl iodides with a vinyldisulfones has been carried out, leading to the desired vinylsulfones in moderate to good yields under mild conditions. The process is initiated by an aryl radical which abstracts the iodine atom from the alkyl iodide to form a C‐centered radical intermediate, the addition of which onto the vinyldisulfone providing the final vinylsulfone

  已经进行了一系列烷基碘与乙烯基二砜的自由基烯基化反应，从而在温和条件下以中等至良好的收率得到了所需的乙烯基砜。该过程由芳基引发，该芳基从烷基碘中提取出碘原子，形成一个以C为中心的自由基中间体，将其加到乙烯基二砜上可提供最终的乙烯基砜。所述芳基中产生原位通过从二芳基碘盐（PH之间形成的电子供体-受体复合物（EDA）的单电子转移2我+ PF 6 -和三乙胺）。
• A New c<i>ine</i>-Substitution of Alkenyl Sulfones with Aryltitanium Reagents Catalyzed by Rhodium:  Mechanistic Studies and Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylarenes
  作者：Kazuhiro Yoshida、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja0295568

  日期：2003.3.1

  The reaction of alkenyl sulfones with aryltitanium triisopropoxide (ArTi(OPr-i )3) in the presence of 3 mol % of [Rh(OH)((S)-binap)]2 in THF at 40 degrees C gave high yield of cine-substitution products. The catalytic cycle was established by deuterium-labeling studies, and it was applied to catalytic asymmetric synthesis of allylarenes which proceeds with over 99% enantioselectivity.

  烯基砜与芳基三异丙醇钛 (ArTi(OPr-i )3) 在 3 mol% [Rh(OH)((S)-binap)]2 的 THF 存在下在 40°C 下反应，得到高产率的电影——替代产品。通过氘标记研究建立了催化循环，并将其应用于烯丙基芳烃的催化不对称合成，其对映选择性超过 99%。
• An efficient one-pot synthesis of vinyl sulphones via CAN mediated reaction of aryl sulphinates and alkenes
  作者：Vijay Nair、Anu Augustine、Tesmol G George、Latha G Nair

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01377-6

  日期：2001.9

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated reaction of sodium arene sulphinate and sodium iodide with alkenes afforded vinyl sulphones in very good yields.

  铈（IV）硝酸铵介导的芳烃亚磺酸钠和碘化钠与烯烃的反应以非常好的收率提供了乙烯基砜。