(2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl) chloride | 10300-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl) chloride
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl chloride；2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylchlorid；tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl chloride；acetylated β-D-xylopyranosyl chloride；tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl chloride；Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylchlorid；2,3,4-Tri-o-acetyl-I(2)-D-xylopuranosyl chloride；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-chlorooxan-3-yl] acetate
• CAS: 10300-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₇
• 分子量: 294.689
• InChiKey: JWDUFIUUDGFMTM-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl) chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-4-retinamidobenzene
  参考文献：
  名称：

  Panigot, M. J.; Humphries, K. A.; Curley, R. W., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 303 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl) chloride
  参考文献：
  名称：

  Panigot, Michael J.; Curley, Robert W., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 293 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 1,2-trans-glycosyl acetates with phosphorus pentachloride: new efficient approach to 1,2-trans-glycosyl chlorides
  作者：Farid M Ibatullin、Stanislav I Selivanov

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02446-2

  日期：2002.12

  Reaction of phosphorus pentachloride with 1,2-trans-glycosyl esters is described. The reaction mechanism presumably involves formation of a tetrachlorophosphonium ion as one of the key reactive intermediates, which can be induced either by Lewis acids or by using acetonitrile as the reaction solvent. Two novel, efficient methods for the synthesis of the thermodynamically unstable glycosyl chlorides

  描述了五氯化磷与1，2-反式-糖基酯的反应。据推测，该反应机理涉及形成四氯ion离子作为关键的反应性中间体之一，其可以通过路易斯酸或通过使用乙腈作为反应溶剂来诱导。基于该反应，开发了两种新颖，有效的合成热力学不稳定的糖基氯的方法。
• Highly Efficient Synthesis of β(1 → 4)-Oligo- and -Polysaccharides Using a Mutant Cellulase
  作者：Sébastien Fort、Viviane Boyer、Lionel Greffe、Gideon J. Davies、Olga Moroz、Lars Christiansen、Martin Schülein、Sylvain Cottaz、Hugues Driguez

  DOI：10.1021/ja9936520

  日期：2000.6.1

  This report describes an efficient chemoenzymatic synthesis of a variety of regioselectively modified β(1→4)-oligo- and -polysaccharides. This successful approach was based on: (i) the use of a “glycosynthase” which is a Glu-197-Ala nucleophile mutant of the retaining cellulase endoglucanase I (Cel7B) from Humicola insolens and (ii) the rational design of modified acceptor and donor molecules through

  本报告描述了多种区域选择性修饰的 β(1→4)-寡糖和多糖的有效化学酶法合成。这种成功的方法基于：(i) 使用“糖合酶”，它是来自 Humicola insolens 的保留纤维素酶内切葡聚糖酶 I (Cel7B) 的 Glu-197-Ala 亲核突变体和 (ii) 修饰受体的合理设计和通过仔细检查野生型酶和突变酶的 X 射线结构给出的信息来确定供体分子。该突变体能够以高产率催化未取代和被各种单糖和二糖受体修饰的 α-糖二糖基氟的区域和立体选择性糖基化，以及通过单步反转机制聚合这些供体。
• Stereoselective Preparation of <i>C</i> ‐Aryl Glycosides <i>via</i> Visible‐Light‐Induced Nickel‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling of Glycosyl Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Ze‐Dong Mou、Jia‐Xi Wang、Xia Zhang、Dawen Niu

  DOI：10.1002/adsc.202100343

  日期：2021.6.21

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction of glycosyl chlorides with aryl bromides has been developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the use of bench-stable glycosyl chlorides, allowing the highly stereoselective synthesis of C-aryl glycosides.

  已经开发了一种镍催化的糖基氯与芳基溴的交叉偶联反应。该反应在可见光照射下顺利进行，并使用了实验室稳定的糖基氯，可以高度立体选择性地合成C-芳基糖苷。
• Darstellung und Konformation der 1,2-cis-Pentopyranosylazide
  作者：Zoltán Györgydeák、László Szilágyi

  DOI：10.1002/jlac.198619860810

  日期：1986.8.15

  Die Umsetzung der acetylierten 1,2-trans-Pentopyranosylhalogenide 1a, b, 2, 3 mit NaN3 in HMPT unter milden Bedingungen ergibt die 4 möglichen 1,2-cis-2,3,4-Tri-O-acetylpentopyranosylazide 4, 6, 8 und 14, die durch Entacetylierung in die freien Azide 5, 7, 9 und 15 übergeführt werden. Anhand der vicinalen Proton-Proton-Kopplungskonstanten werden die 4C1(D)⇌1C4(D)-Konformationsgleichgewichte in Lösung

  在温和条件下，乙酰化的1,2-反式-戊吡喃糖基卤化物1a，b，2、3与NaN 3在温和条件下的反应产生了4种可能的1,2-顺式-2,3,4-三-O-乙酰基戊吡喃糖基叠氮化物4，6，8和14，其被转化成游离的叠氮化物5，7，9和15通过脱乙酰化。基于邻位质子-质子偶合常数时，4 Ç 1（d）⇌ 1 Ç 4（d）的构象平衡在溶液中讨论，并与相关的吡喃糖衍生物相比较。
• Reaction of some 1,2-trans-aldose peracetates with thionyl chloride-acetic acid — a convenient synthesis of some 1,2-trans-per-O-acetyl-d-glycosyl chlorides
  作者：Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80045-g

  日期：1993.4