3-(2-Methyl-1,3-dioxoinden-2-yl)propanal | 674347-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(2-Methyl-1,3-dioxoinden-2-yl)propanal
• CAS: 674347-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: BZADGLJKKWSERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methyl-1,3-dioxoinden-2-yl)propanal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 三(2-呋喃基)膦 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5-(2-Methyl-1,3-dioxo-indan-2-yl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  将金属醛烯醇盐催化加成到酮上：新的形成CC键的加氢反应。

  摘要：

  金属酮醛酸酯与酮受体的第一催化交叉醛醇缩合是通过用阳离子铑催化剂将酮-烯醛氢化而实现的。这些结果，再加上先前的研究，涉及烯酮，二烯和二炔与羰基受体的催化氢介导的还原偶联，支持开发基于亲电捕获氢化中间体的新型催化CC键的新方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol030136c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-茚满二酮 、 丙烯醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到3-(2-Methyl-1,3-dioxoinden-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of fused heterocycles with contiguous stereogenic centers by chiral phosphoric acid catalyzed symmetry breaking

  摘要：

  手性磷酸催化的对称破坏实现了高度对映选择性的融合杂环化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc05508c

文献信息

• Desymmetrizing reductive aldol cyclizations of enethioate derivatives of 1,3-diones catalyzed by a chiral copper hydride
  作者：Jun Ou、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c2ob25206f

  日期：——

  A range of enethioate derivatives of 1,3-diones underwent reductive aldol cyclizations catalyzed by a chiral copper hydride generated in situ from 5 mol% TaniaPhos (SL-T001-1), 5 mol% Cu(OAc)2·H2O, 5 mol% bipyridine and 2.0 equiv. of PhSiH3, to furnish polycyclic β-hydroxythioester products bearing three newly established contiguous stereocenters, with >98 : 2 dr and in up to 94% yield and 98% ee.

  1,3-二酮的一系列烯硫醚衍生物经历了还原性羟醛环化反应，该环化反应由5 mol％的TaniaPhos（SL-T001-1），5 mol％的Cu（OAc）2 ·H 2 O原位生成的手性氢化铜催化5摩尔％联吡啶和2.0等效 PhSiH 3的合成，可提供带有三个新近建立的连续立体中心的多环β-羟基硫酯产品，其dr> 98：2，产率高达94％，ee高达98％。胺的使用，例如联吡啶 或者 2,6-二甲基吡啶作为添加剂导致总反应速率增加。主要的双环醇醛缩合产物具有所有的顺式取代基，并且可以通过经由环状过渡态与二酮还原生成的（Z）-烯酸酯反应而合理化。
• Reductive aldol cyclizations of unsaturated thioester derivatives of 1,3-cyclopentanedione catalyzed by chiral copper hydrides
  作者：Jun Ou、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.057

  日期：2012.4

  and enantioselectivity (up to 90% ee). With the related indanedione enethioate derivatives, the reductive aldol cyclization could attain up to 96% ee. These results demonstrate that enethioates have a significantly different reactivity and selectivity profile compared to enoate derivatives in the copper-catalyzed reductive aldol cyclization.

  对1,3-环戊二酮的烯硫酸酯衍生物的不对称还原羟醛反应的首次研究表明，TANIAPHOS（SL-T001-1）和Cu（OAc）2 ·H 2 O的摩尔百分比为5 mol％，并且以苯基硅烷为化学计量比还原剂，产生了最佳的β-羟基硫酯产物的产率和对映选择性。带S以酮基-烯硫基苄酯为底物，仅以全顺式非对映异构体的形式获得双环[4.3.0]羟基硫代酯产物，收率（84％）和对映选择性（ee高达90％）好。使用相关的茚二酮烯硫醚衍生物，还原性醛醇环化可达到高达96％ee。这些结果表明，在铜催化的还原性醛醇缩合环化反应中，烯醇盐与烯醇盐衍生物相比具有显着不同的反应性和选择性。
• Copper-Catalyzed Tandem Conjugate Addition−Electrophilic Trapping:  Ketones, Esters, and Nitriles as Terminal Electrophiles
  作者：Kyriacos Agapiou、David F. Cauble、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja030603l

  日期：2004.4.1

  Exposure of enone substrates 1a-18a, which possess appendant ketone, ester, and nitrile moieties, to Et2Zn in the presence of catalytic Cu(OTf)2/P(OEt)3 provides the cyclized products in good to excellent yields and diastereoselectivities. These results represent the first use of ketones, esters, and nitriles as terminal electrophiles in Cu-catalyzed conjugate addition-electrophilic trapping.