tert-butyl (3S)-5-fluoro-2-oxo-3-(3-oxopropyl)-3-phenylindole-1-carboxylate | 1175713-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S)-5-fluoro-2-oxo-3-(3-oxopropyl)-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1175713-31-1
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₄
• 分子量: 383.419
• InChiKey: XXEPVIWQELUYAY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 丙烯醛 在 Br^(1-)*C₄₆H₃₈F₁₂P⁽¹⁺⁾ 、 Potassium benzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (3S)-5-fluoro-2-oxo-3-(3-oxopropyl)-3-phenylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  He, Rongjun; Ding, Changhua; Maruoka, Keiji, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4559 - 4561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient approach for the design of effective chiral quaternary phosphonium salts in asymmetric conjugate additions
  作者：Seiji Shirakawa、Atsuyuki Kasai、Takashi Tokuda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c3sc22130j

  日期：——

  approach for the design of chiral quaternary phosphonium bromides as chiral phase-transfer catalysts was demonstrated. A catalyst library of phosphonium salts with various structures was readily constructed using commercially available chiral phosphines as catalyst precursors, and an optimized catalyst was successfully applied to highly enantioselective conjugate additions under base-free phase-transfer

  证明了一种设计手性季chi溴化物作为手性相转移催化剂的有效方法。使用市售的手性膦作为催化剂前体可以轻松构建具有各种结构的phospho盐的催化剂库，并且在无催化剂的低相转移条件下，将优化的催化剂成功应用于高对映选择性共轭物的加成。