Benzoic acid (R)-1-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-ethoxycarbonyl-butyl ester | 92007-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-1-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-ethoxycarbonyl-butyl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-7-ethoxy-1,2-dihydroxy-7-oxoheptan-3-yl] benzoate
• CAS: 92007-81-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: FJJFERXIDUEBSS-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-1-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-ethoxycarbonyl-butyl ester 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成白三烯B 4（LTB 4）

  摘要：

  据报道，从2-脱氧-D-核糖开始的立体定向和手工业经济的合成LTB 4是白三烯（A，B，C，D，E）全面有效方法的一部分。该过程包括一种手性二烯合成子的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86935-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-ethoxy-5-oxopentyl] benzoate 在 二甲基溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 Benzoic acid (R)-1-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-4-ethoxycarbonyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimethylboron bromide and diphenylboron bromide: cleavage of acetals and ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a007

文献信息

• New Method for Synthesizing the Intermediates to 5-HETE from Yeast-mediated Reduction Products by Employing Baeyer-Villiger Oxidation with Complete Retention of Enantiomeric Excess
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Yoshihiro KINOSHITA、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.67.1959

  日期：2003.1

  (R) and (S)-Aldehydes 2, which are intermediates for the synthesis of (5R) and (5S)-HETE, were respectively synthesized from the yeast-mediated reductive products, hydroxy ester 3 and cis-lactone 4, through Baeyer-Villiger oxidation with complete retention of enantiomeric excess.

  （R）和（S）-醛2是合成（5R）和（5S）-HETE的中间体，分别通过酵母介导的还原产物羟基酯3和顺式内酯4通过Baeyer合成-维利格氧化，完全保留对映体过量。
• GUINDON, YVAN;DELORME, DANIEL;LAU, CHEUK K.;ZAMBONI, ROBERT, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 267-275
  作者：GUINDON, YVAN、DELORME, DANIEL、LAU, CHEUK K.、ZAMBONI, ROBERT

  DOI：——

  日期：——