1,11-十二碳二烯,1-碘-,(1E)- | 126347-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,11-十二碳二烯,1-碘-,(1E)-
• 英文名称: (E)-1-iodo-1,11-dodecadiene
• 英文别名: (E)-1-iodododeca-1,11-diene；(1E)-1-iodododeca-1,11-diene
• CAS: 126347-88-4
• 化学式: C₁₂H₂₁I
• 分子量: 292.203
• InChiKey: QQLYYLSFOHWNOQ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-十二碳二烯,1-碘-,(1E)- 在 四氢吡咯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~28.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 (5S)-3-[(1E)-1,11-dodecadien-1-yl]-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s138
• 作为产物：
  描述：

  1,11-十二碳二烯 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1,11-十二碳二烯,1-碘-,(1E)-
  参考文献：
  名称：

  Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s138

文献信息

• Polymethylhydrosiloxane (PMHS) as an Additive in Sonogashira Reactions
  作者：Robert E. Maleczka Jr.、William P. Gallagher

  DOI：10.1055/s-2003-37522

  日期：——

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) in combination with CsF facilitates the Sonogashira reaction of a variety of alkynes and electrophiles. These couplings appear to involve the in situ formation and reaction of an alkynylsiloxane. Such couplings can be run amine free at room temperature, reaction times are short, workup is easy, and product purification is straightforward. Thus, the advantages (and disadvantages) of running Sonogashira couplings with 1-silylalkynes are realized, without the need to preform the alkynyl silane.

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与氟化铯（CsF）结合，促进了多种炔烃与电亲核试剂的索诺加希拉反应。这些偶联反应似乎涉及到原位形成和反应炔基硅氧烷。这些偶联反应可以在室温下无胺进行，反应时间短，后处理简单，产品纯化直观。因此，利用1-硅基炔烃进行索诺加希拉偶联反应的优点（和缺点）得以实现，而无需预先制备炔基硅烷。
• PMHS-Mediated Couplings of Alkynes or Benzothiazoles with Various Electrophiles:  Application to the Synthesis of (−)-Akolactone A
  作者：William P. Gallagher、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo034463+

  日期：2003.8.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) in combination with CsF facilitates the cross-coupling of alkynes or benzothiazoles with an array of vinyl, styryl, and aryl halides or nonaflates as well as acid chlorides. Experimental and spectroscopic evidence indicates that these reactions involve the in situ generation of a siloxyl intermediate. These cross-couplings proceed relatively quickly at room temperature

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与CsF的结合有助于炔烃或苯并噻唑与一系列乙烯基，苯乙烯基和芳基卤化物或壬二酸酯以及酰基氯的交叉偶联。实验和光谱证据表明，这些反应涉及甲硅烷氧基中间体的原位生成。这些交叉偶联在室温和无胺条件下进行得相对较快。为了证明该方法的适用性，进行了全细胞毒性丁醇内酯（-）-可可内酯A的合成。
• Stannylfuranones in synthesis: Highly enantioselective preparation of (+)-hamabiwalactone B
  作者：Alexandre M.E. Richecoeur、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01946-7

  日期：1998.11

  An unambiguous and highly enantioselective total synthesis of the naturally-occurring 2(5H)-furanone hamabiwalactone B has been achieved. The key step is a Stille coupling of novel stannylfuranone 2 with (E)-iodoalkene 3, The enantiomeric purity of the synthetic natural product was greater than or equal to 99%, as judged by chiral HPLC, (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Richecœur, Alexandre M. E.; Sweeney, Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 3, p. 389 - 395
  作者：Richecœur, Alexandre M. E.、Sweeney

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, HANS JURGEN;RIPPEL, HANS CHRISTOPH;DOSTALEK, ROMAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5261-5262
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、RIPPEL, HANS CHRISTOPH、DOSTALEK, ROMAN

  DOI：——

  日期：——