(-)-11-desoxyprostaglandin E2 acetate methyl ester | 52553-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-11-desoxyprostaglandin E2 acetate methyl ester
• 英文别名: (-)-11-desoxyprostaglandin E₂ acetate methyl ester
• CAS: 52553-33-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: OKEMWUVBVZLDQP-RXMNKVFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-11-desoxyprostaglandin E2 acetate methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 methyl (1R*,2R*,3S*,5R*)-(Z)-3-<(S*)-(E)-3-hydroxy-1-octenyl>-6-thiabicyclo<3.1.1>heptane-2-hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A 2类似物的合成—3：（+）-硫代血栓烷A 2

  摘要：

  从前列腺素A 2和前列腺素E 2合成了（+）-11a-methano-9,11-thiathiromboxane A 2（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88650-6
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素E2甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-11-desoxyprostaglandin E2 acetate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A 2类似物的合成—3：（+）-硫代血栓烷A 2

  摘要：

  从前列腺素A 2和前列腺素E 2合成了（+）-11a-methano-9,11-thiathiromboxane A 2（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88650-6

文献信息

• Voies Nouvelles en Synthèse de Prostaglandins (1)
  作者：P. Crabbé、E. Barreiro、H. Sook Choi、A. Cruz、J. P. Deprès、G. Gagnaire、A. E. Greene、M. C. Meana、A. Padilla、L. Williams

  DOI：10.1002/bscb.19770860117

  日期：——

  AbstractThe preparation of novel prostaglandin analogues from PGA2, isolated from marine corals, is outlined.The synthesis of prostaglandins that contain a cyclobutane instead of the cyclopentane ring is described.In addition, a detailed account of the total synthesis of prostaglandins by the tropolone route is given.