methyl (5Z,8R,9E)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-10-iodo-5,9-decadienoate | 1252798-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8R,9E)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-10-iodo-5,9-decadienoate
• 英文别名: methyl (5Z,8R,9E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-iododeca-5,9-dienoate
• CAS: 1252798-85-8
• 化学式: C₂₇H₃₅IO₃Si
• 分子量: 562.563
• InChiKey: OUINXVCOOBTLNN-LCBDXLKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,8R,9E)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-10-iodo-5,9-decadienoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(5Z,8R,9E)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-10-iodo-5,9-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 (Z)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-oxo-non-5-enoic acid methyl ester 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl (5Z,8R,9E)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-10-iodo-5,9-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565