(Z)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-oxo-non-5-enoic acid methyl ester | 93292-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-oxo-non-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 93292-50-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: VRTRAVFXIHTWSH-NXLSHAFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-oxo-non-5-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 ceric chloride 作用下， 生成 (5Z,9E,11E)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-13-hydroxy-trideca-5,9,11-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  几种8，15个二羟基花生四烯酸衍生物的总合成物（8,15，LTB's）

  摘要：

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80003-9
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-oxo-non-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  几种8，15个二羟基花生四烯酸衍生物的总合成物（8,15，LTB's）

  摘要：

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80003-9

文献信息

• Protecting-Group Directed Stereoselective Intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction: A Concise and Efficient Total Synthesis of Amphidinolactone A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pragna P. Das、Manas R. Pattanayak、Gaddamanugu Gayatri、G. Narahari Sastry、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201000565

  日期：2010.9

  A convergent total synthesis of amphidinolactone A, a cytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp., is described in 13 linear steps. The key step in the synthetic sequence involves an intramolecular Nozaki― Hiyama―Kishi (NHK) reaction for the construction of the 13-membered lactone ring by union of two fragments derived from a single chiral epoxide. The stereochemical outcome

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。