4-(4-bromophenyl)quinazoline | 1332696-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)quinazoline
• CAS: 1332696-79-3
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: PZLJADQYUVZXSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)quinazoline 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以53 %的产率得到(5-bromo-2-(quinazolin-4-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)–H 激活，喹唑啉辅助醛类酰化

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2作为催化剂，在叔丁基氢过氧化物 (TBHP)存在下，开发了 4-苯基喹唑啉与芳香醛的高效喹唑啉辅助邻位芳酰化反应。这项工作为合成芳基酮提供了一种有效的策略，收率高达 90%。同时，该反应体系具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。自由基捕获和控制实验表明芳酰化反应涉及苯甲酰基自由基途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154320
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(2-nitrophenyl)methanone 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Metal-free intramolecular oxidative decarboxylative amination of primary α-amino acids with product selectivity

  摘要：

  开发了一种新型的无金属分子内氧化脱羧耦合反应，适用于在温和中性条件下将初级α-氨基酸与2-氨基苯酮进行反应。通过使用不同的氧化剂，可以选择性地获得各种奎唑啉。

  DOI：

  10.1039/c1cc12885j

文献信息

• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• Preparation of 4-arylquinazolines with<i>o</i>-(<i>N</i>-alkyl,<i>N-p</i>-tosyl)aminobenzonitriles, aryllithiums, and NIS
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1039/d0ob01223h

  日期：——

  The treatment of o-(N-alkyl,N-p-tosyl)aminobenzonitriles with aryllithiums, followed by the reaction with water, NIS under irradiation with a fluorescent lamp, and then tBuOK gave 2-alkyl-4-arylquinazolines or 4-arylquinazolines in good to moderate yields. The present reaction proceeds through the formation of N-iodoimines from imines with NIS, the generation of iminyl radicals, the 1,6-H shift by

  治疗ø - （ñ -烷基，Np个甲苯磺酰基）与芳基锂aminobenzonitriles，随后与水的反应，NIS用荧光灯照射下，然后吨丁醇钾，得到2-烷基-4- arylquinazolines或4- arylquinazolines在良好至中等的产量。本反应通过与NIS的亚胺形成N-碘亚胺，亚胺基的产生，亚胺基的1,6-H转移，通过6 -exo-tet模式的环化以及最后消除p-来进行。甲苯磺酸盐生成2-烷基-4-芳基喹唑啉或4-芳基喹唑啉。
• I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative C(sp³)–H Amination/C–N Cleavage of Tertiary Amine: Synthesis of Quinazolines and Quinazolinones
  作者：Yizhe Yan、Ying Xu、Bin Niu、Huifang Xie、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00474

  日期：2015.6.5

  An iodine-catalyzed oxidative C(sp3)–H amination/C–N cleavage of tertiary amines couducted under an oxygen atmosphere has been developed and affords a route to quinazolines and quinazolinones in good to excellent yields via a domino ring annulation. The method is metal-free, peroxide-free, and operationally simple to implement with a wide scope of substrates and represents a new avenue for multiple

  在氧气气氛下，碘催化的氧化叔胺的C（sp 3）-H胺化/ C-N氧化催化氧化反应已被开发出来，并通过多米诺环化法提供了一条以优异的产率获得喹唑啉和喹唑啉酮的途径。该方法无金属，无过氧化物，并且操作简便，可在多种基材上实施，为形成多个C–N键形成了新途径。
• “On‐Water” Palladium‐Catalyzed Tandem Cyclization Reaction for the Synthesis of Biologically Relevant 4‐Arylquinazolines
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/chem.201903464

  日期：2019.10.11

  The quinazoline scaffold is prevalent in pharmaceutically relevant molecules that show diverse biological activities. Herein, we report an efficient "on-water" palladium-catalyzed tandem cyclization reaction from commercially available arylboronic acids and benzonitriles that enable the rapid access to 4-arylquinazoline scaffolds in good to excellent yields (45 examples, up to 98 % yield). This protocol

  喹唑啉支架普遍存在于具有各种生物学活性的药学相关分子中。在本文中，我们报道了由市售的芳基硼酸和苄腈进行的有效的“水上”钯催化的串联环化反应，该反应能够以良好至优异的产率（45个实例，高达98％的产率）快速获得4-芳基喹唑啉骨架。该协议显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也以克为单位进行，并成功地应用于高效和选择性PI3Kδ抑制剂N11的合成，显示了该方案的实用性和合成实用性。在该反应中，通过同时形成一个CC键和一个CN键有效地构建了喹唑啉支架。总的来说，
• 4-芳基喹唑啉类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110078675B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种4‑芳基喹唑啉类化合物，其结构通式为R1代表氢、卤素、烷烃、硝基或烷氧基，R2代表氢或甲基，Ar代表或R3代表氢、卤素、烷烃、烷氧基、硝基、羟基、三氟甲基、苯基或甲氧羰基；上述化合物丰富了4‑芳基喹唑啉类化合物结构，为进一步研究该类化合物潜在的生物活性提供物质基础。本发明还提供一种上述化合物的制备方法，包括在钯盐催化剂、双齿螯合配体、路易斯酸和溶剂的作用下，在密封环境中苯腈类原料和芳香苯硼酸ArB(OH)2于30℃～300℃反应生成4‑芳基喹唑啉类化合物，所述苯腈类原料的结构式为上述制备方法具有无需惰性气体保护、反应条件温和、反应时间短和产率高等优点。