(2R,3S)-2-((E)-2-Iodo-vinyl)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxirane | 633316-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-((E)-2-Iodo-vinyl)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxirane
• CAS: 633316-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₃
• 分子量: 346.165
• InChiKey: SFMPYBFYPJKKBN-VWWYUBIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyloxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 (2R,3S)-2-((E)-2-Iodo-vinyl)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxirane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到2-{(E)-4-[(2R,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-but-3-en-1-ynyl}-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-oxiranemethanol 在 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-((E)-2-Iodo-vinyl)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033