[5-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]methanol | 333335-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [5-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 333335-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₅O₂
• 分子量: 269.691
• InChiKey: TUPLMYHJSNOIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 泛昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of guanines using 2-acetoxytetrahydrofurans

  摘要：

  Reaction of silylated guanine derivatives with 2-acetoxy-4-benzoyloxymethyltetrahydrofuran in DMF or NMP resulted in selective N-9 alkylation. This was used as the basis for a regioselective synthesis of the anti-viral agents famciclovir and penciclovir. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02326-1
• 作为产物：
  描述：

  (5-乙氧基四氢呋喃-3-基)甲醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [5-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)oxolan-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective alkylation of guanines using 2-acetoxytetrahydrofurans

  摘要：

  Reaction of silylated guanine derivatives with 2-acetoxy-4-benzoyloxymethyltetrahydrofuran in DMF or NMP resulted in selective N-9 alkylation. This was used as the basis for a regioselective synthesis of the anti-viral agents famciclovir and penciclovir. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02326-1