dimethyl 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate | 82633-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-methylindole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 82633-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: KQOXXYPZCHLGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-40 °C
• 沸点：
  359.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] COMPOSÉS D'AZA-INDOLE ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE VIH

  摘要：

  提供的是化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由逆转录病毒家族成员介导的病毒感染，如人类免疫缺陷病毒（HIV）的用途。

  公开号：

  WO2013012649A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((2-iodophenyl)amino)maleate 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子通过分子内 Heck 环化催化合成吲哚

  摘要：

  设计了一种利用钯( II )-PEG 的系统，用于N-乙烯基和N-烯丙基-2-卤代苯胺的分子内 Heck 环化。利用该催化体系完成了多种吲哚的合成，包括2,3-二酯取代吲哚和3-甲基吲哚。 N-乙烯基起始材料通过2-卤代苯胺与炔烃羧酸酯的氮杂-迈克尔加成获得，其在环化后产生酯取代的吲哚。相反， N-烯丙基-2-卤代苯胺产生3-甲基化吲哚作为主要产物。该系统的高活性归功于Pd纳米颗粒的原位生成。

  DOI：

  10.1039/d4ob01177e

文献信息

• Thermal Valence Rearrangements of Heterocycles. Part 2. A new synthetic approach towards the indole ring system
  作者：Grace A. Bennett、George B. Mullen、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19890720808

  日期：1989.12.13

  A new synthetic approach towards the indole ring system is described. When dimethyl 1-methyl-2-oxa-1-aza-spiro[4.5]dec-3-ene-3,4-dicarboxylate (6) was refluxed in toluene, the previously known dimethyl 4,5,6,7-tetra-hydro-1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate (7) was obtained in 71% yield, via a 2,3-dihydroisoxazole-pyrrole rearrangement. After treatment with DDQ, the tetrahydro analogue 7 was converted

  描述了一种用于吲哚环系统的新合成方法。当将1-甲基-2-甲基-2-氧杂-1-氮杂-螺环[4.5]癸-3-烯-3,4-二羧酸二甲酯（6）在甲苯中回流时，先前已知的4,5,6,7-四甲基二甲基通过2，3-二氢异恶唑-吡咯重排，以71％的产率获得-氢-1-甲基-1 H-吲哚-2，3-二羧酸酯（7）。用DDQ处理后，将四氢类似物7转化为相应的1-甲基-1 H-吲哚-2,3-二羧酸二甲酯（8）。
• Photochemistry of Benzotriazoles: Generation of 1,3-Diradicals and Intermolecular Cycloaddition as a New Route toward Indoles and Dihydropyrrolo[3,4-b]Indoles
  作者：Nader Al-Jalal、Maher Ibrahim、Nouria Al-Awadi、Mohamed Elnagdi、Yehia Ibrahim

  DOI：10.3390/molecules191220695

  日期：——

  Irradiation of benzotriazoles 1a–e at λ = 254 nm in acetonitrile solution generated the corresponding 1,3-diradicals which underwent intermolecular cycloaddition with maleimides to afford the corresponding dihydropyrrolo[3,4-b]indoles and with acetylene derivatives to afford indoles as the major products. This offers an interesting and simple access to such ring systems of potential synthetic and biological

  在乙腈溶液中以 λ = 254 nm 照射苯并三唑 1a-e 产生相应的 1,3-双自由基，它们与马来酰亚胺进行分子间环加成反应，得到相应的二氢吡咯并 [3,4-b] 吲哚，并用乙炔衍生物得到吲哚作为主要产品。这提供了对具有潜在合成和生物学意义的此类环系统的有趣且简单的访问。光产物的结构是通过光谱和单晶 X 射线晶体学确定的。
• Generation and reactions of 2,3-dilithio- N -methylindole. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Yanbing Liu、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00332-x

  日期：2001.4

  Generation of 2,3-dilithio-N-methylindole (7) from 2,3-diiodo-N-methylindole (6) and subsequent reaction with various electrophiles (NH4Cl, DMF, ClCO2Me, CO2, phthalic anhydride) affords the corresponding 2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields (41–99%).

  2,3- dilithio-的代Ñ甲基吲（7由2,3-二碘）ñ甲基吲（6）中，用亲电子的各种（NH后续反应4氯，DMF，ClCO 2 Me中的CO 2，邻苯二甲酸酐）可获得相应的2,3-二取代的吲哚，收率良好至优异（41–99％）。
• Photodriven Photocatalyst/Metal-Free Direct C–C/C–N Bond Formation: Synthesis of Indoles via EDA Complexes
  作者：Wei Guo、Kailiang Tao、Zhen Xie、Liuhuan Cai、Mingming Zhao、Wen Tan、Gongping Liu、Weijie Mei、Ling Deng、Xiaolin Fan、Lvyin Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01689

  日期：2019.11.1

  donor-acceptor (EDA) complexes for the synthesis of indoles has been accomplished via [3+2] annulations of secondary arylamines with alkynes using IC4F9 as oxidants in the absence of any photocatalysts and metals. This green transformation exhibits the advantages of operational simplicity, good functional tolerances, and mild reaction conditions. The in situ generated EDA complexes derived from arylamines

  由电子给体-受体（EDA）配合物引发的光驱动直接CC / CN键形成，用于合成吲哚，是在没有任何光催化剂和金属的情况下，使用IC4F9作为氧化剂，通过仲芳基胺与炔烃的[3 + 2]环化反应完成的。这种绿色转化具有操作简便，功能耐受性好和反应条件温和的优点。通过UV-vis吸收光谱法和NMR滴定实验表征了衍生自芳基胺与炔烃的EDA复合物。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。