methyl (S)-3-(phenylamino)valerate | 774216-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(phenylamino)valerate
• 英文别名: methyl (3R)-3-anilinopentanoate
• CAS: 774216-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PWOBQFDKNJTZND-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(phenylamino)-2-pentenoate 在 甲醇 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 copper (II)-fluoride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以94%的产率得到methyl (S)-3-(phenylamino)valerate
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(ii) 催化的空气中不对称 1,4-还原合成 N-芳基 β-氨基酸衍生物†

  摘要：

  在廉价且稳定的化学计量还原剂聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的适当醇和碱添加剂存在下，非贵金属铜催化的β-芳基或β-烷基取代的不对称1,4-氢化硅烷化反应N-芳基 β-烯氨基酯可以以高产率和优异的对映选择性提供多种N-芳基 β-氨基酸酯（26 个实例，90-98% ee）。这种方法可以耐受空气中催化剂和反应物的处理，无需特殊的预防措施。获得的手性产物已成功转化为相应的对映体富集的β-内酰胺和未保护的β-氨基酸酯，这突出了所开发的催化方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c9ra01203f

文献信息

• Production method for optically active N-aryl-beta-amino acid compounds
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1471050A1

  公开（公告）日：2004-10-27

  In a method suitable for industrial application, an optically active N-aryl-β-amino acid compound is produced by the reaction of an aromatic amine and an optically active sulfonylated β-hydroxycarboxylic acid compound. The latter can be easily derived from a β-keto carboxylic acid compound.

  在适用于工业应用的方法中，通过芳香胺和光学活性磺酰化的β-羟基羧酸化合物的反应，可以生产出光学活性的N-芳基-β-氨基酸化合物。后者可以很容易地从β-酮羧酸化合物中衍生出来。