3-(6-acetamido-2-methyl-7,8-dihydronaphthalen-1-yl)propanoic acid | 1170694-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(6-acetamido-2-methyl-7,8-dihydronaphthalen-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 6-(Acetylamino)-7,8-dihydro-2-methyl-1-naphthalenepropanoic acid
• CAS: 1170694-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: MPIBOKZXAZWAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-acetamido-2-methyl-7,8-dihydronaphthalen-1-yl)propanoic acid 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 C₄₄H₄₈P₂S 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以97%的产率得到(S)-3-(6-acetamido-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of terutroban key intermediate via asymmetric hydrogenation

  摘要：

  摘要 英文 法文 通过不对称氢化法制备了特鲁曲班生物活性形式的手性（R）关键中间体。催化剂基于非常容易获得的、由手性磷配体修饰的钌络合物。手性 catASium®T 配体家族的使用使我们能够以较高的底物/催化剂比，在产率和对映体选择性（ee 高达 92%）方面高效地实现这一转化。 通过不对称氢化，制备出了与特鲁曲班的生物活性形式相对应的手性（R）配置关键中间体。催化剂是用手性磷配体修饰的现成钌配合物形成的。由于使用了 catASium®T 家族的手性配体，这种转化在活性和对映体选择性（ee 高达 92%）方面都非常高效，而且底物/催化剂的比例也很高。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.11.013
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 3-(2-methyl-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphtalen-1-yl)propanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到3-(6-acetamido-2-methyl-7,8-dihydronaphthalen-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of terutroban key intermediate via asymmetric hydrogenation

  摘要：

  摘要 英文 法文 通过不对称氢化法制备了特鲁曲班生物活性形式的手性（R）关键中间体。催化剂基于非常容易获得的、由手性磷配体修饰的钌络合物。手性 catASium®T 配体家族的使用使我们能够以较高的底物/催化剂比，在产率和对映体选择性（ee 高达 92%）方面高效地实现这一转化。 通过不对称氢化，制备出了与特鲁曲班的生物活性形式相对应的手性（R）配置关键中间体。催化剂是用手性磷配体修饰的现成钌配合物形成的。由于使用了 catASium®T 家族的手性配体，这种转化在活性和对映体选择性（ee 高达 92%）方面都非常高效，而且底物/催化剂的比例也很高。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.11.013