4-(3-methoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole | 1312680-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3-Methoxyphenyl)-1-methylsulfonyltriazole
• CAS: 1312680-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 253.282
• InChiKey: MEBFKWFKFIMFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Rh₂(S-NTTL)4 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-(-)-N-(2-cyclohexyl-2-(3-methoxyphenyl)ethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric C–H Insertions of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes

  摘要：

  A highly efficient enantioselective C-H insertion of azavinyl carbenes into unactivated alkanes has been developed. These transition metal carbenes are directly generated from readily available and stable 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles in the presence of chiral Rh(II) carboxylates and are used for C-H functionalization of alkanes to access a variety of beta-chiral sulfonamides.

  DOI：

  10.1021/ja202969z
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-methoxyphenyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric C–H Insertions of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes

  摘要：

  A highly efficient enantioselective C-H insertion of azavinyl carbenes into unactivated alkanes has been developed. These transition metal carbenes are directly generated from readily available and stable 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles in the presence of chiral Rh(II) carboxylates and are used for C-H functionalization of alkanes to access a variety of beta-chiral sulfonamides.

  DOI：

  10.1021/ja202969z

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Pyrroloindolines via a Rhodium(II)-Catalyzed Annulation of Indoles
  作者：Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja4025337

  日期：2013.5.8

  Herein we report the synthesis of pyrroloindolines via a catalytic enantioselective formal [3+2] cycloaddition of C(3)-substituted indoles. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbenoid precursors and the rhodium(II)-tetracarboxylate catalyst Rh2(S-PTAD)4. A variety of aryl-substituted pyrroloindolines were prepared in good yields and with high levels of enantioinduction

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。
• <i>N</i>-Imidazolylation of Sulfoximines from<i>N</i>-Cyano Sulfoximines, 1-Alkynes, and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Sanghyuck Kim、Ji Eun Kim、Jinsub Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500636

  日期：2015.11.16

  The rhodium-catalyzed N-imidazolylation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with a variety of N-cyano sulfoximines has been developed for the synthesis of N-imidazolyl sulfoximines via elimination of molecular nitrogen. Copper-catalyzed [3+2] cycloaddition followed by rhodium-catalyzed N-imidazolylation from 1-alkynes, N-sulfonyl azides, and N-cyano sulfoximines is also demonstrated for the synthesis of N-imidazolyl

  已开发出铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与各种N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基化反应，用于通过消除分子氮来合成N-咪唑基亚砜基。还证明了铜催化的[3 + 2]环加成反应，然后由铑催化的1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和N-氰基亚砜基亚砜的N-咪唑基合成，可通过一锅法合成N-咪唑基亚砜基。
• 一种N
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112125891B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一类如式(3)所示的N2选择性的四氢呋喃/四氢噻吩取代的三氮唑衍生物及其合成方法和应用。所述合成方法中，以三氮唑和各种取代的四氢呋喃或四氢噻吩为原料，在溶剂中，在空气或氧气存在的条件下，经过一步反应得到高区域选择的N2选择性的四氢呋喃/四氢噻吩取代的三氮唑衍生物。本发明合成方法具有选择性高、操作简单、原料易得、无金属催化剂、绿色环保等优点。本发明所涉及到的4‑苯基‑2‑(四氢呋喃‑2‑基)‑2H‑1,2,3‑三氮唑及其衍生物骨架，在复杂的天然产物中广泛存在，且表现良好的生物活性。本发明化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• Generation of Functionalized Azepinone Derivatives via a (4 + 3)-Cycloaddition of Vinyl Ketenes and α-Imino Carbenes Derived from <i>N</i>-Sulfonyl-triazoles
  作者：Harrison M. Hill、Zachary D. Tucker、Kevin X. Rodriguez、Katelyn A. Wendt、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03002

  日期：2022.3.4

  3)-cycloaddition between vinyl ketenes and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles for the construction of azepinone products is described. Employing vinyl ketenes as a 1,4-dipolar surrogate, instead of the more commonly used dienyl moieties, allows for the intermolecular and selective formation of azepinone products over a potential (3 + 2)-cycloadduct under mild reaction conditions allows for the generation of azepinone products

  描述了用于构建氮杂酮产品的乙烯基乙烯酮和N-磺酰基-1,2,3-三唑之间的分子间 Rh II催化的形式 (4 + 3) -环加成。使用乙烯基乙烯酮作为 1,4-偶极替代物，而不是更常用的二烯基部分，允许在温和的反应条件下通过潜在的 (3 + 2)-环加合物在分子间和选择性地形成氮杂酮产物，从而产生氮杂酮产物的收率高达 98%。
• Rhodium-Catalyzed Intermolecular C–H Functionalization as a Key Step in the Synthesis of Complex Stereodefined β-Arylpyrrolidines
  作者：Robert W. Kubiak、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01362

  日期：2018.7.6

  The synthesis of beta-arylpyrrolidines via a catalytic enantioselective intermolecular allylic C(sp)(3)-H functionalization of trans-alkenes followed by immediate reduction, ozonolysis, and then in situ diversification of the resulting cyclic hemiaminal to furnish highly substituted, stereoenriched beta-arylpyrrolidines is reported. This methodology utilizes 4-aryl-1-sulfony1-1,2,3-triazoles as carbene precursors and the dirhodium tetracarboxylate catalyst Rh-2(S-NTTL)(4). A variety of beta-arylpyrrolidines were prepared in good yields with high levels of diastereo- and enantioselectivity over four linear steps, requiring only a single purification procedure.