L-Val-D-Val-OMe | 76969-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Val-D-Val-OMe
• CAS: 76969-52-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: CSDAFRYXLWXWCD-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Val-D-Val-OMe 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-{(S)-2-[(R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-methyl-butyrylamino}-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Solution phase synthesis and purification of the minigramicidin ion channels and a succinyl-linked gramicidin

  摘要：

  Peptides with alternating D- and L-configured residues as found in the natural ion channel active peptide gramicidin A (gA) are important building blocks for artificially engineered ion channels. We detail an optimised solution phase synthesis employing a convergent assembly of peptide building blocks, giving access to the minigramicidines and a succinyl linked gA derivative on preparative scale. Moreover, the minigramicidines were investigated for secondary structure formation by CD-spectroscopy. which was discovered to be medium and capping-group dependent. A parallel, left-handed double-beta-helix seems to be generally favoured in organic solvents for the minigramicidines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00179-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 钯 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-Val-D-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Cyclic Dipeptides and Detection of Racemization

  摘要：

  通过回流二肽甲酯的甲醇溶液，合成了几个高产率和高纯度的环状二肽。通过Fischer法、Nitecki法和当前的甲醇回流法准备的环状二肽，在产率和光学纯度方面进行了比较。甲醇回流法通常能得到良好的结果。高效液相色谱法有效地应用于检测外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.568

文献信息

• Synthesis of Chiral Aldehyde Catalysts by Pd‐Catalyzed Atroposelective C−H Naphthylation
  作者：Gang Liao、Hao‐Ming Chen、Yu‐Nong Xia、Bing Li、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201906700

  日期：2019.8.12

  Chiral aldehyde catalysis opens new avenues for the activation of simple amines. However, the lack of easy access to structurally diverse chiral aldehyde catalysts has hampered the development of this cutting‐edge field. Herein, we report a Pd‐catalyzed atroposelective C−H naphthylation with 7‐oxabenzonorbornadienes for the preparation of axially chiral biaryls with excellent enantioselectivities (up

  手性醛催化为简单胺的活化开辟了新途径。但是，由于缺乏易于获得的结构多样的手性醛催化剂，阻碍了这一前沿领域的发展。在此，我们报道了Pd催化的7-氧杂苯并降冰片二烯对苯并萘甲酸萘酚化反应，制备了对映体选择性极好（高达> 99％ee的轴向手性联芳基） ）。该反应具有可扩展性和鲁棒性，是通过三步CH功能化序列快速提供轴向手性醛催化剂的关键步骤。这些手性醛在甘氨酸衍生的酰胺和二肽的不对称活化中表现出比先前报道的有机催化剂更好的活性和对映选择性。此外，初步研究还公开了该醛催化剂可以有效地覆盖手性二肽底物的固有表面选择性，这表明这种新型醛催化剂具有很强的手性诱导能力。
• Gramicidin A. VI. The Synthesis of Valine- and Isoleucine-gramicidin A
  作者：Reinhard Sarges、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01087a028

  日期：1965.5