(3E,5R,7Z)-Trideca-3,7-dien-1-yn-5-ol | 128855-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5R,7Z)-Trideca-3,7-dien-1-yn-5-ol
• CAS: 128855-32-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: XZDXCJONJBLTMX-HRIDIAGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5R,7Z)-Trideca-3,7-dien-1-yn-5-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 四丁基氟化铵 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93886-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-壬-3-烯醛 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E,5R,7Z)-Trideca-3,7-dien-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of (5S,12S)-DiHETE

  摘要：

  An efficient synthesis of (5S,12S)-diHETE was realized by a Pd-Cu catalysed coupling of the chiral synthons 3 and 4 which were easily obtained by the kinetic resolution of the corresponding racemates using the Sharpless reagent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79056-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-Leukotriene B4 methyl ester and its 5-epimer from (R)-glycidol
  作者：M. Avignon-Tropis、M. Treilhou、J.R. Pougny、I. Fréchard-Ortuno、G. Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89730-1

  日期：1991.8

  The Pd-Cu coupling reaction of a chiral hydroxy-(E,E)-iododiene with a racemic acetylenic alcohol followed by reduction of the dienyne leads to the desired (Z,E,E) geometry and allows synthesis of LTB4 and its 5-epimer after separation of diastereomers.