4-辛炔-3,6-二醇 | 24434-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-辛炔-3,6-二醇
• 英文名称: oct-4-yne-3,6-diol
• 英文别名: 4-octyne-3,6-diol；Oct-4-in-3,6-diol
• CAS: 24434-07-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YGMADCGBQRYLND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9786 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔-3,6-二醇 在 platinum on activated charcoal 、 (S)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine jones reagent 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,6S)-3,6-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原不饱和的1，4-二酮。制备手性1,4-二醇的实用方法

  摘要：

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02476-8
• 作为产物：
  描述：

  oct-4-yne-3,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-辛炔-3,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原不饱和的1，4-二酮。制备手性1,4-二醇的实用方法

  摘要：

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02476-8

文献信息

• Thermal Pericyclic Tandem Reactions
  作者：Henning Hopf、Joachim Wolff

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4009::aid-ejoc4009>3.0.co;2-4

  日期：2001.11

  Gas phase thermal isomerizations of twelve acetylenic systems, all of which can in principle undergo two successive pericyclic steps, are described. The substrates, the syntheses and spectroscopic properties of which are presented, are formal derivatives of but-2-yne, with different functional groups in the 1- and the 4-positions. The Cope, Claisen, Claisen ester, retro-ene, 1,5-hydrogen shift, and

  描述了十二个炔属体系的气相热异构化，所有这些体系原则上都可以经历两个连续的周环步骤。底物，其合成和光谱特性，是but-2-yne的形式衍生物，在1-和4-位具有不同的官能团。Cope、Claisen、Claisen 酯、逆烯、1,5-氢转移和 1,5-均氢转移过程被用作构成串联过程的周环步骤。获得的热解产物的组成是在很宽的温度范围内确定的，并讨论了产生热解产物的各个步骤的机制。
• Facile synthesis of 2,5-disubstituted furans via palladium complex and perfluorinated resinsulfonic acid catalysed isomerization–dehydration of alkynediols
  作者：Jianguo Ji、Xiyan Lu

  DOI：10.1039/c39930000764

  日期：——

  2,5-Disubstituted furans have been synthesized via the isomerization–dehydration of alkynediols catalysed by Pd2(dba)3·CHCl3, Bun3P and perfluorinated resinsulfonic acid at 130 °C in good yields; (H4dba = dibenzylideneacetone).

  2,5-二取代呋喃是通过在130°C下，以Pd2(dba)3·CHCl3、Bun3P和全氟化树脂磺酸催化的炔二醇的异构化-脱水反应合成的，产率良好；（H4dba = 二苯乙酮）。
• Highly Stereoselective Approach to Alk-2-yne-1,4-diols by Oxazaborolidine-Mediated Reduction of Alk-2-yne-1,4-diones
  作者：Xavier Ariza、Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jaume Farràs、Montserrat Fontes、Jordi Garcia、Marta López、Jordi Ortiz

  DOI：10.1021/jo0495687

  日期：2004.8.1

  borane-mediated reduction of a series of symmetrical alk-2-yne-1,4-diones (5) in the presence of the oxazaborolidine (R)-6 to afford (R,R)-alk-2-yne-1,4-diols ((R,R)-1) in good yields and high stereoselectivities (up to 99.9% ee). In some cases, the stereochemical purity of 1 was improved by a two-step process: (i) temporary transformation of 1 into its vic-dibromo derivatives 9, which allowed us to remove

  我们在恶唑硼烷（R）-6存在下进行了硼烷介导的一系列对称的alk-2-yne-1,4-diones（5）的硼烷介导还原反应，得到（R，R）-alk-2-yne -1,4-二醇（（R，R）-1）收率高，立体选择性高（ee高达99.9％）。在某些情况下，可通过两步过程提高1的立体化学纯度：（i）将1暂时转化为其vic -dibromo衍生物9，这使我们能够除去次要内消旋体通过色谱分离异构体，和（ii）用SmI 2再生对映体富集的二醇1。由5衍生的六羰基二钴络合物8的还原也是成功的。
• Antioxidative Activities of 4-Hydroxy-3(2<i>H</i>)-furanones and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rat (ICR/f)
  作者：Tsutomu SASAKI、Jun YAMAKOSHI、Makoto SAITO、Kouichi KASAI、Takanao MATSUDO、Takuro KOGA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.62.1865

  日期：1998.1

  We determined the anti-cataract effects and antioxidative activities of four 4-hydroxy-3(2H)-furanones. These four furanones showed similar antioxidative activities in the ferric ion reduction model. 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) and 2(or 5)-ethyl-4-hydroxy-5(or 2)-methyl-3(2H)-furanone (EHMF) exhibited a higher suppression effect on lipid peroxidation in human plasma than the other furanones did. The effects of hydroxy furanones on the onset of cataract in spontaneous cataract rat (ICR/f rat) were tested, and it was observed that HDMF and EHMF inhibited cataract formation. These results suggest that the antioxidative activity of HDMF and EHMF against superoxide radicals in lens tissue contributed to inhibiting the onset of spontaneous cataract.

  我们测定了四种 4- 羟基-3(2H)-呋喃酮的抗白内障作用和抗氧化活性。在铁离子还原模型中，这四种呋喃酮具有相似的抗氧化活性。与其他呋喃酮相比，4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮（HDMF）和 2（或 5）-乙基-4-羟基-5（或 2）-甲基-3(2H)-呋喃酮（EHMF）对人体血浆中脂质过氧化的抑制作用更高。测试了羟基呋喃酮对自发性白内障大鼠（ICR/f 大鼠）白内障发病的影响，结果表明 HDMF 和 EHMF 能抑制白内障的形成。这些结果表明，HDMF 和 EHMF 对晶状体组织中超氧化物自由基的抗氧化活性有助于抑制自发性白内障的发生。
• Hydrogenation Promoter, Hydrogenation Catalyst, and Process for Producing Alkene Compound
  申请人：Hori Junichi

  公开号：US20080033221A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  A hydrogenation promoter of the present invention is produced by reacting an alkyne compound or an alkene compound, a palladium compound represented by a general formula Pd(II)X j L k (where L represents a monodentate ligand or a polydendate ligand other than a phosphorus-containing ligand (when two or more Ls are present in the compound, the Ls may be the same or different), X represents an anionic group, j represents a value determined according to the valence of X so that X j has a valence of −2 as a whole, and k represents an integer in the range of 0 to 4), and a base in an organic solvent. Specifically, The hydrogenation promoter of the invention includes palladium nanoparticles containing the alkyne compound or the alkene compound as an agglomeration-preventing agent.

  本发明的氢化促进剂是通过在有机溶剂中反应炔烃化合物或烯烃化合物、由一般式Pd(II)XjLk表示的钯化合物(其中L表示单齿配体或不含磷的多齿配体（当化合物中存在两个或两个以上的L时，L可以相同也可以不同），X表示阴离子基团，j表示根据X的价确定的值，使Xj整体价为-2，k表示0到4之间的整数)，以及碱的反应产生的。具体来说，本发明的氢化促进剂包括含有炔烃化合物或烯烃化合物作为凝聚抑制剂的钯纳米粒子。