1-(4-amino-3-methyl-5-nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one | 880762-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-amino-3-methyl-5-nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-amino-3-methyl-5-nitrophenyl)pyridin-2-one
• CAS: 880762-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: NTTUHBQIPXVFNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [N₄₄₄₄][2-OP] 、 4-碘-2-甲基-6-硝基苯胺 在 碘化亚铜 水 、 甲苯 、 氮气 、 二氯甲烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以to provide the desired compound (218 mg, 89%) as a white solid的产率得到1-(4-amino-3-methyl-5-nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-aryl pyridones

  摘要：

  本文描述了一种从适当的吡啶醇盐制备下列类型的N-芳基吡啶酮的新工艺及其中间体。这些化合物可用作合成临床候选药物的中间体。

  公开号：

  US20060069260A1

文献信息

• Tetrabutylammonium Pyridin-2-olate: A New Reagent for the Efficient Synthesis of <i>N</i>-Aryl Pyridin-2-ones
  作者：Huiping Zhang、Bang-Chi Chen、Bei Wang、Sam Chao、Rulin Zhao、Ngiapkie Lim、Balu Balasubramanian

  DOI：10.1055/s-2008-1072569

  日期：2008.5

  A new reagent, tetrabutylammonium pyridin-2-olate, was prepared and its application to the efficient synthesis of N-aryl pyridine-2-ones was demonstrated using CuI-catalyzed coupling reactions with aryl iodides. This coupling reaction is mild, high-yielding, and remarkably chemoselective (N- vs. O-arylation). It is also compatible with substrates containing labile functional groups.

  制备了一种新试剂 吡啶-2-醇四丁基铵，并通过 CuI 催化与芳基碘化物的偶联反应证明了其在高效合成 N-芳基吡啶-2-酮中的应用。这种偶联反应温和、高产且具有显着的化学选择性（N- 与 O-芳基化）。它还与含有不稳定官能团的底物相容。
• [EN] PREPARATION OF N-ARYL PYRIDONES<br/>[FR] PREPARATION DE PYRIDONES N-ARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006036949A2

  公开（公告）日：2006-04-06

  A novel process and intermediates thereof for making N-aryl pyridones of the type shown below from appropriate pyridinolates is described. These compounds are useful as intermediates for the synthesis of clinical candidates.
• Preparation of N-aryl pyridones
  申请人：Zhang Huiping

  公开号：US20060069260A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A novel process and intermediates thereof for making N-aryl pyridones of the type shown below from appropriate pyridinolates is described. These compounds are useful as intermediates for the synthesis of clinical candidates.

  本文介绍了一种从适当的吡啶醇盐制备下列类型的N-芳基吡啶酮的新工艺和中间体。这些化合物可用作合成临床候选药物的中间体。