(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1446024-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• CAS: 1446024-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: FEDGGHSTTMMNBY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 、 3-(benzylimino)-5-chloroindolin-2-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-chloro-4'-(4-methoxyphenyl)-8''-nitro-5'-phenyl-1'',2''-dihydro-4''H-dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',3''-quinoline]-2,4''-dione
  参考文献：
  名称：

  dispiro 8-nitroquinolone 类似物的合成和 X 射线研究及其对人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞毒特性。

  摘要：

  由靛红和苄胺与 (E)-3 缩合原位生成的偶氮甲碱叶立德的一锅三组分 1,3-偶极环加成反应，获得了一系列独特的含有羟吲哚吡咯烷 8-硝基喹诺酮杂化物的二螺环类似物-亚芳基-2,3-二氢-8-硝基-4-喹诺酮类。通过使用不同的光谱技术和对其区域和立体化学的 X 射线衍射研究来表征新合成化合物的结构。筛选了所有合成的化合物对人宫颈癌细胞系 HeLa 的体外细胞毒活性。这些化合物对人宫颈癌细胞具有有效的抑制作用，对正常细胞的毒性很小。化合物 6d、6a、6h、6b 和 6e 通过 ROS 流入诱导 HeLa 细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c8md00482j
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-8-nitro-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  dispiro 8-nitroquinolone 类似物的合成和 X 射线研究及其对人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞毒特性。

  摘要：

  由靛红和苄胺与 (E)-3 缩合原位生成的偶氮甲碱叶立德的一锅三组分 1,3-偶极环加成反应，获得了一系列独特的含有羟吲哚吡咯烷 8-硝基喹诺酮杂化物的二螺环类似物-亚芳基-2,3-二氢-8-硝基-4-喹诺酮类。通过使用不同的光谱技术和对其区域和立体化学的 X 射线衍射研究来表征新合成化合物的结构。筛选了所有合成的化合物对人宫颈癌细胞系 HeLa 的体外细胞毒活性。这些化合物对人宫颈癌细胞具有有效的抑制作用，对正常细胞的毒性很小。化合物 6d、6a、6h、6b 和 6e 通过 ROS 流入诱导 HeLa 细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c8md00482j

文献信息

• Novel phenyl and thiophene dispiro indenoquinoxaline pyrrolidine quinolones induced apoptosis <i>via</i> G1/S and G2/M phase cell cycle arrest in MCF-7 cells
  作者：Selvaraj Shyamsivappan、Arjunan Saravanan、Raju Vivek、Thangaraj Suresh、Ramasamy Shankar、K. M. Gothandam、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1039/d0nj02588g

  日期：——

  synthesized by a one-pot four-component [3+2] cycloaddition reaction between (E)-3-arylidene-2,3-dihydro-8-nitro-4-quinolones, o-phenylenediamine, ninhydrin, and benzylamine/thiophenemethylamine. The structure and regio- and stereochemistry of the compounds have been confirmed by various spectroscopic and X-ray diffraction analyses. The observed regio- and stereoselectivity of the compounds were further enlightened

  通过（E）-3-芳基-2,3-二氢-8-硝基-4-喹诺酮之间的一锅四组分[3 + 2]环加成反应合成了新的苯基和噻吩二螺并茚并喹喔啉吡咯烷喹诺酮类似物，邻苯二胺，茚三酮和苄胺/噻吩甲胺。化合物的结构以及区域化学和立体化学已经通过各种光谱和X射线衍射分析得到证实。通过DFT计算进一步观察到的化合物的区域选择性和立体选择性。此外，通过MTT分析评估了化合物的体外细胞毒性作用。这些化合物对测试的癌细胞HeLa和MCF-7表现出显着的抑制活性。在合成化合物中图9e显示了对MCF-7细胞的最高抑制效力。机理性细胞死亡研究表明，ROS介导的G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞凋亡是由9e诱导的针对MCF-7细胞的细胞死亡。通过膜联蛋白V-FITC / PI染色法定量凋亡细胞死亡。通过计算机分子对接研究进一步检查了化合物9e的结合模式。
• A strategic approach to the synthesis of novel class of dispiroheterocyclic derivatives through 1,3 dipolar cycloaddition of azomethine ylide with (E)-3-arylidene-2,3-dihydro-8-nitro-4-quinolone
  作者：Kumarasamy Chandraprakash、Mathan Sankaran、Chokalingam Uvarani、Ramasamy Shankar、Athar Ata、Frederic Dallemer、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.077

  日期：2013.7

  A series of novel dispiroheterocyclic system containing 4-quinolone nucleus are prepared by 1,3 dipolar cycloaddition of azomethine ylides with a newly prepared (E)-3-arylidene-2,3-dihydro-8-nitro-4-quinolone as dipolarophile. The ylide was generated in situ from isatin and sarcosine/1,3-thiazolane-4-carboxylic acid. The regio and stereochemistry of the synthesized product was established by H-1, C-13, 2D NMR techniques and single crystal X-ray analysis. The molecular mechanism of this cycloaddition has been investigated by means of the density functional theory (DFT) method. The experimental results of regioselectivity product of 1,3 dipolar cycloaddition have shown good agreement with the computed Frontier molecular orbital calculation (FMO) and fukui function analysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.