2-amino-5-methylsulfonylphenol | 43115-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-methylsulfonylphenol
• 英文别名: 2-Amino-5-(methylsulfonyl)phenol
• CAS: 43115-41-9
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: IXGURTAEYOZRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methylsulfonylphenol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-chloro-N-[(6-methylsulfonylbenzooxazol-2-yl)carbamoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Identification, Optimization, and Pharmacology of Acylurea GHS-R1a Inverse Agonists

  摘要：

  Ghrelin plays a major physiological role in the control of food intake, and inverse agonists of the ghrelin receptor (GHS-R1a) are widely considered to offer utility as antiobesity agents by lowering the set-point for hunger between meals. We identified an acylurea series of ghrelin modulators from high throughput screening and optimized binding affinity through structure activity relationship studies. Furthermore, we identified specific substructural changes, which switched partial agonist activity to inverse agonist activity, and optimized physicochemical and DMPK properties to afford the non-CNS penetrant inverse agonist 22 (AZ-GHS-22) and the CNS penetrant inverse agonist 38 (AZ-GHS-38). Free feeding efficacy experiments showed that CNS exposure was necessary to obtain reduced food intake in mice, and it was demonstrated using GHS-R1a null and wild-type mice that this effect operates through a mechanism involving GHS-R1a.

  DOI：

  10.1021/jm500610n
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-amino-5-methylsulfonylphenol
  参考文献：
  名称：

  Identification, Optimization, and Pharmacology of Acylurea GHS-R1a Inverse Agonists

  摘要：

  Ghrelin plays a major physiological role in the control of food intake, and inverse agonists of the ghrelin receptor (GHS-R1a) are widely considered to offer utility as antiobesity agents by lowering the set-point for hunger between meals. We identified an acylurea series of ghrelin modulators from high throughput screening and optimized binding affinity through structure activity relationship studies. Furthermore, we identified specific substructural changes, which switched partial agonist activity to inverse agonist activity, and optimized physicochemical and DMPK properties to afford the non-CNS penetrant inverse agonist 22 (AZ-GHS-22) and the CNS penetrant inverse agonist 38 (AZ-GHS-38). Free feeding efficacy experiments showed that CNS exposure was necessary to obtain reduced food intake in mice, and it was demonstrated using GHS-R1a null and wild-type mice that this effect operates through a mechanism involving GHS-R1a.

  DOI：

  10.1021/jm500610n

文献信息

• Kupfer-Formazanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0028787A2

  公开（公告）日：1981-05-20

  Neue Kupferkomplex-Formazanverbindungen der allgemeinen Formel in welcher A der Phenylen- oder Naphthylenrest ist, welcher durch Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederps Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl und gegebenenfalls alkylierte Sulfonamidgruppen substituiert sein kann und weiterhin durch den nachstehend definierten Rest Z substituiert sein kann, B eine geradkettige oder verzweigktkettige Alkylgruppe oder Alkenylgruppe ist, die noch durch einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest substituiert sein können, oder der Phenyl- oder Naphthylrest, die durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy und niederes Carbalkoxy substituiert sein können, oder der Rest einer Furan-, Thiophen-, Pyrrol-, Imidazol-, Indol-, Pyrazol-, Pyridin-, Pyrimidin-, Chinolin- oder Benzimidazol-Verbindung ist, wobei B durch die nachstehend definierte Gruppe Z ebenso substituiert sein kann, Z eine wasserlöslich machende Gruppe, wie die Carboxy- oder Sulfogruppe bedeutet, die an A und/oder B ein- bis dreimal gebunden ist, Cu ein Kupferatom ist, X ein Sauerstoffatom oder eine Carbonyloxygruppe bedeutet, die in A in ortho-Stellung zum Stickstoffatom gebunden ist, Y für die Vinyl-oder die β-Thiosulfatoäthyl-Gruppe steht und M ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines Metalls bedeutet. Die neuen Kupferkomplex-Formazanverbindungen lassen sich in an und für sich üblicher Weise, beispielsweise durch Umsetzung einer aromatischem Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel mit A, B, X und Z der oben genannten Bedeutung mit der Diazoniumverbindung eines aromatischen Amins der allgemeinen Formel mit M und Y der oben genannten Bedeutung sowie mit einem kupferabgebenden Mittel, herstellen. Die neuen Kupferkomplex-Formazanverbindungen besitzen wertvolle Farbstoffeigenschaften und eignen sich insbesondere als faserreaktive Farbstoffe zum Färben von beispielsweise Cellulosefasermaterialien, Wolle und synthetischen Polyamidfasern, auf denen sie kräftige rotstichig bis grünstichig blaue oder klare blaue Färbungen von guten Licht- und Naßechtheiten liefern.

  通式如下的新型铜络合物甲氮杂环化合物 其中 A 为亚苯基或亚萘基，可被卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基磺酰基、苯基磺酰基和任选烷基化磺酰胺基团取代，还可进一步被下文定义的基 Z 取代、B 是直链或支链烷基或烯基，可进一步被任选取代的苯基取代，或被卤素、低级烷基、低级烷氧基和低级碳烷氧基取代的苯基或萘基、或呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吲哚基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基或苯并咪唑化合物的基团，其中 B 也可被下文定义的基团 Z 取代，Z 表示水溶性基团，如羧基或磺基、Cu 是铜原子，X 是氧原子或在 A 中与氮原子正交位置键合的羰氧基，Y 是乙烯基或 β-硫代硫代乙基，M 是氢原子或等价金属。新的铜络合物甲臢化合物可以用常规方法制备，例如通过与通式如下的芳香族腙化合物反应 其中 A、B、X 和 Z 如上文所定义，与通式如下的芳香胺重氮化合物反应 其中 M 和 Y 如上文所定义，并加入铜离子剂。新的铜络合物甲臢化合物具有重要的染色性能，特别适合作为纤维活性染料用于纤维素纤维材料、羊毛和合成聚酰胺纤维等的染色。
• Reactive metal formazan blue dye
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0099721A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  A reactive metal formazan blue dye represented by a free acid of the formula, wherein A1 and A2 are independently a substituted or unsubstituted phenylene or naphthylene group, B is a straight or branched alkyl or alkenyl group, a phenyl group, a naphthyl group or a heterocyclic group, the alkyl, alkenyl, phenyl, napthyl and heterocyclic group being substituted or unsubstituted, Me is an ion of metal identified by an atomic number of 27 to 29, X is -O- or Y is a halogen atom, Z is a group capable of imparting water solubility, each of I, m and n is 0 or an integer of 1 to 3, provided that the sum of I, m and n is from 1 to 4, D is a substituted or unsubstituted phenylene or naphthylene group, R is a substituted or unsubstituted lower alkyl group, and Q is -S02CH = CH2 or -S02CH2CH2L in which L is a group capable of being spitted by the action of alkali. Process for his preparation and his use for dyeing hydroxy- or amido-containing fiber materials.

  一种活性金属甲臢蓝染料，由式中的游离酸代表、 其中 A1 和 A2 独立地是取代或未取代的亚苯基或亚萘基，B 是直链或支链烷基或烯基、苯基、萘基或杂环基，烷基、烯基、苯基、萘基和杂环基是取代或未取代的，Me 是原子序数为 27 至 29 的金属离子，X 是 -O- 或 Y 是卤原子，Z 是能赋予水溶性的基团，I、m 和 n 各为 0 或整数。 I、m 和 n 各为 0 或 1 至 3 的整数，条件是 I、m 和 n 之和为 1 至 4，D 为取代或未取代的亚苯基或亚萘基，R 为取代或未取代的低级烷基，Q 为 -S02CH = CH2 或 -S02CH2CH2L 其中 L 为可在碱作用下吐出的基团。其制备方法及其在含羟基或氨基纤维材料染色中的用途。
• Schwermetallkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0278910A2

  公开（公告）日：1988-08-17

  Die Schwermetallkomplexfarbstoffe von Azo- oder Azomethinfarbstoffen der Formel worin D der Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin- oder heterocylischen Reihe ist, K-OH der Rest der Formel ist, worin die Symbole A, Aʹ, B und Bʹ je ein Kohlenstoffatom bedeuten oder worin eines der Symbole A, Aʹ, B oder Bʹ ein Stick­stoffatom und die übrigen ein Kohlenstoffatom bedeuten, R Wasser­stoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder gegebenen­falls substituiertes Phenyl ist und der Ring E noch weiter substi­tuiert sein kann, Y ein Stickstoffatom oder eine CH-Gruppe und n=0 oder 1 ist, und worin -(CO)OH in Nachbarstellung zu -N=Y-an D gebunden ist, ergeben auf stickstoffgruppenhaltigen oder hydroxyl­gruppenhaltigen Fasermaterialien Färbungen von guten Echtheiten.

  式中 D 为苯系、萘系或杂环系重氮组分的自由基，K-OH 为式中的自由基的重金属络 合染料的偶氮或偶氮甲胺染料 其中 D 是苯、萘或杂环系列重氮组分的基团，K-OH 是式中的基团 其中符号 A、Aʹ、B 和 Bʹ各表示一个碳原子，或其中符号 A、Aʹ、B 或 Bʹ中的一个表示氮原子，其他符号表示碳原子，R 是氢、任选取代的 C₁-C₄ 烷基或任选取代的苯基，环 E 可进一步被取代、Y 是氮原子或 CH 基团，n=0 或 1，其中-(CO)OH 在邻近-N=Y-的位置与 D 键合，可在含有氮基团或羟基的纤维材料上获得牢度良好的染色效果。
• Kupferkomplex-Formazan-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0280139A2

  公开（公告）日：1988-08-31

  Wasserlösliche Kupferkomplex-Formazan-Verbindungen, die der nachstehenden allgemeinen Formel (1) entsprechen und wertvolle faserreaktive Farbstoffeigenschaften besitzen und carbonamid- und/oder hydroxygruppenhaltiges Material, insbesondere Cellulosefasern, in echten blauen Tönen färben. worin bedeuten: M ist Wasserstoff oder ein salzbildendes Metallatom; k, m und n bedeuten jedes die Zahl Null, 1 oder 2, wobei die Summe (k + m + n) gleich 1 bis 4 ist; A ist ein Benzol- oder Naphthalinring, welche zusätzlich die faserreaktive Gruppe -NH-Q und weitere Substituen­ten enthalten können; B ist ein Benzol- oder Naphthalinring, welche zusätzlich die faserreaktive Gruppe -NH-Q und weitere Substituen­ten enthalten können; D ist gegebenenfalls substituiertes Alkylen von 1 bis 8 C-Atomen oder ist ein Benzol- oder Naphthalinring mit gegebenenfalls zusätzlichen Substituenten oder ist ein heterocyclischer Rest; X ist eine Sulfogruppe oder eine Oxy- oder Carbonyloxy­gruppe; r ist die Zahl 1 oder 2; Q ist ein Rest der Formel (2) worin Y Halogen, Z Vinyl oder ein β-substituiertes Ethyl, G die Thio- oder eine Aminogruppe -N(R)- mit R gleich Wasserstoff oder niederes, gegebenenfalls substitu­iertes Alkyl oder eine nachstehend definierte Gruppe -K-Wp , K Alkylen oder Arylen oder Arylen-alkylen- oder Alkylen-arylen, deren Arylen- und Alkylenreste substituiert und/oder durch eine Hetero­gruppe unterbrochen sein können, W eine wasserlös­lichkeits-vermittelnde Gruppe und p die Zahl 1, 2 oder 3 ist; die Gruppe -NH-Q ist an ein aromatisches C-Atom von A oder B oder D oder an ein aliphatisches C-Atom von D oder eines Substituenten von A oder B gebunden, im Falle von r = 2 jedoch nicht gleichzeitig an A oder B oder D.

  与以下通式（1）相对应的水溶性铜络合偶氮态化合物，具有重要的纤维活性染色性能，可对含有碳酰胺和/或羟基的材料，特别是纤维素纤维，进行真蓝色调染色。 其中 M 是氢或成盐金属原子； k、m 和 n 分别代表数字 0、1 或 2，总和（k + m + n）等于 1 至 4； A 是苯环或萘环，可能还含有纤维活性基团-NH-Q 和其他取代基； B 是苯环或萘环，可额外含有纤维反应基团-NH-Q 和其他取代基； D 是任选取代的 1 至 8 个碳原子的亚烷基，或者是带有任选附加取代基的苯环或萘环，或者是杂环基； X 是磺基或氧基或羰氧基； r 是数字 1 或 2； Q 是式 (2) 的基团 其中 Y 是卤素，Z 是乙烯基或 β-取代的乙基，G 是硫代基团或氨基基团-N(R)-，其中 R 是氢或低级、任选取代的烷基或下式定义的基团-K-Wp，K 是亚烷基或亚芳基或亚芳基-亚烷基或亚烷基-亚芳基，其亚芳基和亚烷基可被杂基取代和/或打断，W 是水溶性基团，p 是数字 1、2 或 3； 基团-NH-Q 与 A 或 B 或 D 的芳香族 C 原子或 D 的脂肪族 C 原子或 A 或 B 的取代基结合，但在 r = 2 的情况下，不同时与 A 或 B 或 D 结合。
• Kupferkomplex-Formazanverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0382111A1

  公开（公告）日：1990-08-16

  Es werden Kupferkomplex-Formazanverbindungen der nachstehend definierten allgemeinen Formel (1) beschrieben, die faserreaktive Eigenschaften besitzen und sich sehr gut als Farbstoffe zum Färben von carbonamidgruppenhaltigem und/oder hydroxygruppenhaltigem Material, wie Fasermaterial, beispielsweise Wolle und Cellulosefasermaterialien, eignen. In Formel (1) bedeuten: A ist ein Benzol- oder Naphthalinring, der durch in Farbstoffen übliche Substituenten, wie Halogen, Nitro, Alkyl und Alkoxy, substituiert sein kann; B ist ein Alkylen von 1 bis 8 C-Atomen oder ein Alkenylen von 2 bis 8 C-Atomen, die durch einen Phenylrest substituiert sein können, wobei dieser Phenylrest wiederum die in Farbstoffen üblichen Substituenten enthalten kann, oder ist ein Alkylen-phenylen oder Alkenylen-phenylen mit niederen Alkylen- und Alkenylenresten, wobei die Phenylenreste wiederum die in Farbstoffen üblichen Substituenten enthalten können, oder ist ein Phenylen- oder Naphthylenrest, welche in Farbstoffen übliche Substituenten enthalten können, oder ist der bivalente Rest eines Heterocyclus, wie des Furans, Thiophens und Benzimidazols, oder -B-Z bedeutet zusammen ein Wasserstoffatom; Z ist eine wasserlöslich machende Gruppe, wie eine Sulfogruppe; k ist die Zahl 1 oder 2, m ist die Zahl 0, 1 oder 2 und n ist die Zahl 0, 1 oder 2, wobei die Summe von (m + n) = 1 bis 4 ist; X ist ein Sauerstoffatom oder die Carbonyloxygruppe, R ist Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl; D ist ein gegebenenfalls substituierter Phenylen- oder Naphthylenrest, Y ist die Vinylgruppe oder eine Ethylgruppe, die in ß-­Stellung einen alkalisch eliminierbaren Substituenten enthält; M ist ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall oder ein Erdalkalimetall.

  下面通式（1）的铜络合偶氮化合物 描述了具有纤维反应特性的铜络合物，非常适合作为染料，用于对含有碳酰胺基团和/或羟基的材料（如羊毛和纤维素纤维材料）进行染色。 在式 (1) 中 A 是苯环或萘环，可被染料中常见的取代基（如卤素、硝基、烷基和烷氧基）取代； B 是 1 至 8 个碳原子的亚烷基或 2 至 8 个碳原子的亚烯基，可被苯基基团取代，苯基基团又可含有染料中常见的取代基，或者是带有低级亚烷基和亚烯基的亚烷基-亚苯基或亚烯基-亚苯基、其中亚苯基可含有染料中常用的取代基，或为亚苯基或亚萘基，可含有染料中常用的取代基，或为杂环的二价基，如呋喃、噻吩和苯并咪唑，或 -B-Z合起来表示氢原子； Z 是水溶性基团，如磺基； k 是数字 1 或 2、 m 是数字 0、1 或 2，以及 n 是数字 0、1 或 2，其中（m + n）之和 = 1 至 4； X 是氧原子或羰氧基、 R 是氢或任选取代的低级烷基； D 是任选取代的亚苯基或亚萘基、 Y 是乙烯基或乙基，在 ß 位含有可被烷基取代的取代基； M 是氢原子或碱金属或碱土金属。