3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide | 286014-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazolium iodide；N-methyl-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium iodide；1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-methylimidazolium iodide；1-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium iodide；1-mesityl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide；(N-mesityl-N'-methyl)imidazolium iodide
• CAS: 286014-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂*I
• 分子量: 328.196
• InChiKey: JEVINWKLSORKDQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-mesityl-3-methyl-imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N-取代基对N-杂环卡宾的亲核性和路易斯碱性的影响

  摘要：

  调节N-杂环卡宾的亲核性和Lewis碱性的能力对其作为有机催化剂的应用至关重要。在本文中，我们研究了N取代基对亲核性和Lewis碱性的影响。四个N取代基NHC有机催化，即流行Ñ -2,6-（CH 3 O）2 C ^ 6 ħ 3，Ñ -Mes，Ñ -4-CH 3 OC 6 H ^ 4，和Ñ -叔丁基已检查并发现它们对亲核性有强烈影响。因此，N -2,6-（CH 3 O）2 C6 ħ 3组提供了最亲核imidazolylidene NHC报告和Ñ -叔的至少丁基组之一。如最近报道的三烯基酯重排所观察到的，亲核性的这种差异反映在催化剂效率上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01525
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  金-N-杂环卡宾配合物的电化学合成**

  摘要：

  开发了金（I） -N-杂环卡宾（Au-NHC）配合物的电化学合成方法，其中唯一的副产物是氢气。这使得干净的 Au-NHC 配合物能够直接转移到后续催化反应中，无需额外的后处理。这种伸缩方法已在催化乙烯基环丙烷化反应中展示了几种单核和双核 Au-NHC 配合物，可实现高产率并证明程序简单。

  DOI：

  10.1002/chem.202303161

文献信息

• Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Half-Sandwich Manganese(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Jianxia Zheng、Saravanakumar Elangovan、Dmitry A. Valyaev、Rémy Brousses、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1002/adsc.201300905

  日期：2014.3.24

  Easily available manganese(I) N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes, Cp(CO)2Mn(NHC), obtained in one step from industrially produced cymantrene, were evaluated as pre‐catalysts in the hydrosilylation of carbonyl compounds under UV irradiation. Complexes with NHC ligands incorporating at least one mesityl group led to the most active and selective catalytic systems. A variety of aldehydes (13 examples)

  容易获得的锰（I）N-杂环卡宾（NHC）络合物，从工业生产的cymantrene一步获得的Cp（CO）2 Mn（NHC）被评估为在UV辐射下羰基化合物氢化硅烷化反应中的预催化剂。具有NHC配体的配合物至少结合了一个1，3，3，5-三甲磺酰基，形成了最活跃和选择性最高的催化体系。在温和的条件下[Cp（CO）2 Mn（IMes）（1 mol％），Ph 2 SiH 2（1.5当量），hν（350 nm ）有效地还原了各种醛（13个实例）和酮（11个实例）），甲苯，25°C，1–24小时]，具有良好的官能团耐受性。
• Synthesis, Reactivity, and Electrochemical Studies of Gold(I) and Gold(III) Complexes Supported by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Their Application in Catalysis
  作者：Marek Pažický、Annette Loos、Maria João Ferreira、Daniel Serra、Nikolai Vinokurov、Frank Rominger、Christoph Jäkel、A. Stephen K. Hashmi、Michael Limbach

  DOI：10.1021/om1005484

  日期：2010.10.25

  cleanly oxidized to the corresponding Au(III) complexes with phenyliodoso dichloride, as are the corresponding halide Au(I) complexes. The attempted salt metathesis with the parent Au(III) complex led to the oxidative coupling of the aryl residues with formation of the Au(I) complex. Some of the complexes are promising catalysts in the cycloisomerization of an ω-alkynylfuran to isobenzofuranol in the

  在本研究中，我们描述了由NHC配体支持的各种Au（I）配合物的有效合成。这些配体中的一些配体上有一个吡啶侧基臂，该吡啶基臂与各种系链（CH 2）n连接至NHC主链（n= 0-2）。与芳基-格利雅试剂反应后，Au（I）络合物中的氯化物可以轻松，干净地被芳基取代。将如此获得的芳基Au（I）配合物与相应的卤代碘Au（I）配合物一起干净地氧化成二碘苯基碘代二氧化物，使其相应地氧化为相应的Au（III）配合物。尝试与母体Au（III）配合物进行盐复分解导致芳基残基的氧化偶联并形成Au（I）配合物。在银盐的存在下，某些配合物是将ω-炔基呋喃环状异构化为异苯并呋喃醇的催化剂。对于具有悬垂吡啶臂的那些前体，分离并表征了阳离子二聚体Au络合物，其代表催化剂的静止状态并在反应条件下形成。
• 一种含氧杂丙撑二碲桥的铁铁氢化酶模型物及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN106632503A

  公开（公告）日：2017-05-10

  一种含氧杂丙撑二碲桥的铁铁氢化酶模型物，其化学结构式如下所示：结构式中：L为羰基、1,3‑二(2,4,6‑三甲基苯基)咪唑‑2‑卡宾、1‑2,4,6‑三甲基苯基‑3–甲基咪唑‑2‑卡宾或1,3‑二甲基咪唑‑2‑卡宾。本发明的有益效果是：利用该方法制备含氧杂丙撑二碲桥的铁铁氢化酶模型物，反应条件温和、后处理方便、产率更高，适合于多种含氧杂丙撑二碲桥的铁铁氢化酶模型物的制备，并且该类模型物具有潜在的优良催化产氢能力。
• Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids with Weakly Coordinating Tetrakis((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)borate [B(hfip)₄ ] Anions
  作者：Maria Kaliner、Alexander Rupp、Ingo Krossing、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/chem.201601063

  日期：2016.7.11

  coordinating tetrakis((1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐yl)oxy)borate [B(hfip)4]− anions to study the physical properties and viscosities of these ionic liquids. Despite the large size and high molecular weight of these readily available ILs, they are liquid at room temperature and show remarkably low glass transition points and relatively high decomposition temperatures.

  最近显示，弱配位的硼酸根或铝酸根阴离子可产生有趣的所得离子液体（ILs）。大的苯基取代的咪唑鎓阳离子也是如此，可以通过芳环上取代基的选择，位置或数量进行调整。因此，我们有兴趣将这些芳基烷基咪唑鎓阳离子与弱配位的四（（1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基）氧基）硼酸酯[B（hfip）4 ] -阴离子结合起来进行研究这些离子液体的物理性质和粘度。尽管这些容易获得的IL尺寸大且分子量高，但它们在室温下仍是液体，并显示出非常低的玻璃化转变点和相对较高的分解温度。
• Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of 1,6-Enynes: Alkoxycyclizations andexo/endo Skeletal Rearrangements
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、M. Paz Muñoz、Salomé López、Eloísa Jiménez-Núñez、Cristina Nevado、Elena Herrero-Gómez、Mihai Raducan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.200501088

  日期：2006.2.8

  Gold(I) complexes are the most active catalysts for alkoxy- or hydroxycyclization and for skeletal rearrangement reactions of 1,6-enynes. Intramolecular alkoxycyclizations also proceed efficiently in the presence of gold(I) catalysts. The first examples of the skeletal rearrangement of enynes by the endocyclic cyclization pathway are also documented. Iron(III) is also able to catalyze exo and endo

  金（I）配合物是最有效的催化剂，用于烷氧基或羟基环化以及1,6-炔烃的骨架重排反应。在金（I）催化剂的存在下，分子内烷氧基环化也有效地进行。还记录了环内环化途径引起的炔烃骨架重排的第一个例子。铁（III）还能够催化1,6-烯炔的外切和内切骨架重排，尽管这种转化的范围更为有限。金（I）催化的环内环化反应的机理不同于在PdII，HgII或RhI催化剂存在下的机理。