(L)-methionine phenylhydrazide | 81417-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-methionine phenylhydrazide
• 英文别名: L-methionine phenylhydrazide；methionine phenylhydrazide；(2S)-2-amino-4-methylsulfanyl-N'-phenylbutanehydrazide
• CAS: 81417-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃OS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: QUPMUNAVWAYLQM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-methionine phenylhydrazide 、 邻羧基苯甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到3-(2-(methylthio)ethyl)-1-(phenylamino)-1H-imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中由相应的α-氨基酸芳基酰肼绿色合成新的手性1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮。

  摘要：

  通过以水为溶剂，通过2-甲酰基苯甲酸和各种α-氨基酸芳基酰肼的环缩合反应，获得了新的1-（芳基氨基）咪唑并[2,1-a]异吲哚-2,5-二酮衍生物。在十二烷基硫酸钠作为表面活性剂存在下，并且在简单且最少的操作下，无需纯化。该反应是完全非对映选择性的，并以相对反立体化学的方式进入到硝化的三环核。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.271
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 、 苯肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(L)-methionine phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型手性双咪唑啉-4-酮的合成：经典方法与绿色化学条件的比较

  摘要：

  通过邻苯二甲醛、对苯二甲醛和各种取代苯酰肼的环缩合反应，以中等至良好的收率合成了新型双咪唑啉 4-酮。这些含氮环状化合物是通过使用微波辐射的绿色化学条件制备的。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.297

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Dihydro-1-phenylamino-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones fromα-Amino Acid Phenylhydrazides and Levulinic Acid
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Marcello Merli、Elena E. Castellarin

  DOI：10.1002/ejoc.200400112

  日期：2004.7

  acid to produce the imidazolidin-4-one intermediates 4, which undergo a second ring closure to afford the dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5-dione derivatives 5. It has been established that the solvent polarity has a great influence on the rate of the second condensation reaction, but not on the first. A mechanism, supported by experimental evidence, has been proposed to explain how the imidazolidin-4-one

  α-氨基酸苯酰肼 1 容易与乙酰丙酸反应生成 imidazolidin-4-one 中间体 4，中间体 4 进行第二次闭环得到二氢-1H-吡咯并[1,2-a]咪唑-2,5-二酮衍生物 5. 已经确定溶剂极性对第二次缩合反应的速率有很大影响，但对第一次没有影响。已经提出了一种由实验证据支持的机制来解释作为两种非对映异构体混合物获得的 imidazolidin-4-one 中间体 4 如何产生双环衍生物 5 的单一异构体；这些化合物的绝对立体化学已通过 X 射线晶体学分析确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Solvent-Free Synthesis of New Chiral 3-Phenylamino-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Derivatives from α-Amino Acid Phenylhydrazides
  作者：Béchir Ben Hassine、Yakdhane Kacem

  DOI：10.3987/com-13-12878

  日期：——

  Enantiopure 2,5-disubstituted 3-phenylamino-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one derivatives were obtained in good to excellent yields by condensation of chiral alpha-amino acid phenylhydrazides and triethyl orthoesters in the presence of dry acetic acid as catalyst. All reactions are performed under solvent-free and mild conditions.
• A convenient procedure for the synthesis of chiral 6,7-dihydroxy-1-phenylamino-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones
  作者：Yakdhane Kacem、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.002

  日期：2014.2

  The cyclocondensation reactions between L-alpha-amino acid phenylhydrazides and 2,3-O-isopropylidene-L-erythruronolactone in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid afforded diastereomerically pure (3S,6R,7R,7aS)-3-substituted-6,7-isopropylidenedioxy-1-phenylamino-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones, which were converted by acidic hydrolysis with MeOH-HCl into their corresponding optically active (35,6R,7R,7aS)-3-substituted-6,7-dihydroxy-l-phenylamino-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-2,5(3H,6H)-diones in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cerovsky, Vaclav; Jost, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 4, p. 878 - 884
  作者：Cerovsky, Vaclav、Jost, Karel

  DOI：——

  日期：——