6-甲氧基萘基乙二醛 | 1015514-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲氧基萘基乙二醛
• 英文名称: 6-methoxynaphthylglyoxal
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 1015514-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: VOPYIQOHUQANAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩基乙酰腈 、 6-甲氧基萘基乙二醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-amino-6a-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)-4-(thiophene-2-carbonyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-b]furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于级联合成二氢呋喃和功能化呋喃的一锅闭环和开环序列

  摘要：

  我们开发了一种简单的新型闭环和开环途径，使用有机碱系统通过三乙胺催化的一锅三组分反应合成高度取代的二氢呋喃和呋喃骨架。该协议涉及 Knoevenagel 和 Michael 加合物，通过Paal-Knorr 环化与芳香族/脂肪族乙二醛和 2-氰基苯乙酮在温和和加热条件下通过简单的过滤方法以优异的收率。这种方法的优点，包括使用容易获得的原料和廉价的催化剂、革兰氏规模合成、广泛的官能团耐受性、露天反应装置以及不需要后处理和柱色谱程序，使开发的方法一种获取二氢呋喃和功能化呋喃的实用方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01300a

文献信息

• Microwave assisted synthesis of β-keto thioethers and furan derivatives by thiol directed multicomponent reactions
  作者：Asim Jana、Prabhas Bhaumick、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/d0nj00587h

  日期：——

  instead of the corresponding β-keto thioethers 4. We also have developed an FeCl3 catalyzed cyclization reaction of β-keto thioethers (4) for the synthesis of fused furans (7) under microwave heating conditions. The present work demonstrates how the substituents of thiols and arylglyoxals influence the results of the three-component reaction of arylglyoxal, thiol and cyclic 1,3-dicarbonyls under acidic

  通过芳基乙二醛，环状1，3-二碳基和硫醇在乙酸介质中，微波加热条件下的快速三组分反应，制备了一系列与环1,3-二羰基连接的β-酮硫醚（4）。有趣的是，在相似的反应条件下，苯乙二醛水合物，4-羟基香豆素与一些硫醇如4-甲氧基硫代苯酚，2-巯基苯并噻唑和2-羟基硫代苯酚的反应提供了蝴蝶状的四取代呋喃（5），而不是相应的β-酮硫醚4。我们还开发了FeCl 3催化的β-酮硫醚的环化反应（4）用于合成呋喃（7））在微波加热条件下。本工作证明了在酸性条件下硫醇和芳基乙二醛的取代基如何影响芳基乙二醛，硫醇和环状1,3-二羰基的三组分反应的结果。
• Catalyst-free microwave-assisted arylglyoxal-based multicomponent reactions for the synthesis of fused pyrans
  作者：Richa Mishra、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c5ra25536h

  日期：——

  A series of functionalized pyrans fused with quinolones, naphthoquinones, coumarins and pyrones have been synthesized using three component reactions of arylglyoxal monohydrate, malononitrile, and a wide range of cyclic 1,3-dicarbonyls under microwave irradiation. This method is a simple and straightforward method for the easy access of fused and functionalized pyrans tethered with an aroyl group without

  在微波辐射下，使用芳基乙二醛一水合物，丙二腈和各种环状1,3-二羰基化合物的三组分反应合成了一系列与喹诺酮，萘醌，香豆素和吡喃酮融合的官能化吡喃。此方法是一种简单直接的方法，可轻松访问与芳酰基相连的熔融且官能化的吡喃，而无需进行任何催化剂和柱色谱纯化。
• Synthesis of novel substituted (4H-furo[2,3-h]chromen-9-yl)-acetic acids via multicomponent reaction of flavones, arylglyoxals and Meldrum’s acid
  作者：Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Andrey N. Komogortsev、Vasily A. Migulin、Yulia V. Nelyubina、Artem N. Fakhrutdinov、Elena D. Daeva、Arkady A. Dudinov

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131980

  日期：2021.3

  An efficient one-pot method for the synthesis of previously unknown furanoflavone derivatives was elaborated. The suggested approach based on telescoped multicomponent reaction of various flavones, arylglyoxals and Meldrum’s acid. A distinctive feature of studied condensation is regiospecific formation of 4H-furo[2,3-h]chromene core. The advantages of this synthesis are mild conditions, atom economy

  阐述了一种有效的单点合成呋喃黄酮衍生物的方法。建议的方法基于各种黄酮，芳基乙二醛和Meldrum酸的望远镜式多组分反应。研究缩合的一个显着特征是4 H-呋喃[2,3- h ]色烯核心的区域特异性形成。这种合成方法的优点是条件温和，原子经济且易于后处理，可避免色谱纯化。呋喃黄酮衍生物之一的结构通过X射线衍射确定。
• Diversity-oriented one-pot synthesis of furan based densely substituted biheteroaryls via isocyanide insertion
  作者：Sandip Gangadhar Balwe、Jong Su Kim、Yeong-Il Kim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.066

  日期：2019.2

  A facile and efficient acid-catalyzed cascade reaction for the synthesis of novel biheteroaryl structural motifs containing densely functionalized furans has been developed. The reaction sequence involves a Knoevenagel condensation of arylglyoxals with aroyl or heteroaroylacetonitrile and subsequently an isocyanide insertion via formal [4+1] cycloaddition followed by rapid [1,3]-H shift to afford uniquely

  已经开发了一种简便而有效的酸催化级联反应，用于合成含有密集功能化呋喃的新型双杂芳基结构基序。反应顺序包括芳基乙二醛与芳酰基或杂芳酰基乙腈的Knoevenagel缩合，然后通过正式的[4 + 1]环加成反应插入异氰化物，然后快速[1,3] -H移位，得到装饰独特的新型双杂环。此外，通过使用3-（2-呋喃基）-3-氧代丙烷腈，3-氰基乙酰基-1-甲基吲哚，3-氧代-3-（1 H-吡咯-2-基），该方法的范围扩展到了各种双杂芳基。丙腈，3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙腈，3-氧代-3-（2-噻吩基）丙腈和苯甲酰基乙腈。
• One-pot synthesis of pyrimidine linked naphthoquinone-fused pyrroles by iodine-mediated multicomponent reactions
  作者：Anoop Kumar Panday、Danish Ali、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/d0ob00591f

  日期：——

  Herein we report iodine-mediated multicomponent reactions for the synthesis of naphthoquinone-fused pyrroles tethered with a pyrimidine moiety. The reaction of aryl methyl ketones (3) or terminal aryl alkynes (5) in the presence of molecular iodine in DMSO medium followed by sequential addition of barbituric acids (2) and 2-amino-1,4-naphthoquinone (1) provides the corresponding three-component hybrid

  本文中，我们报道了碘介导的多组分反应，用于合成与嘧啶部分束缚的萘醌融合的吡咯。在DMSO介质中在分子碘存在下，芳基甲基酮（3）或末端芳基炔烃（5）的反应，然后依次添加巴比妥酸（2）和2-氨基-1,4-萘醌（1），可提供相应的具有萘醌稠合的吡咯与巴比妥酸部分相连的三组分杂化分子4。该三组分反应通过无金属的C–H氧化，然后进行多组分环化，在一个罐中形成三个新键（2 C–C，1 C–N）。或者，也可以在甲醇条件下，在回流条件下，在催化量的碘的存在下，由芳基乙二醛，2-氨基萘醌和巴比妥酸的反应制备相同的分子。这些方法的主要特点是：一锅无金属法，产率高，底物范围广，产品易于纯化以及产品中存在重要的药用萘醌，吡咯和嘧啶部分。