14β-hydroxybaccatin III | 318464-41-4

• 英文名称: 14β-hydroxybaccatin III
• 英文别名: 14β-hydroxybaccatine III；14-β-hydroxybaccatin III；14-hydroxybaccatine III；[(1R,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15R,16S)-4,12-diacetyloxy-1,9,15,16-tetrahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 318464-41-4
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₂
• 分子量: 602.636
• InChiKey: JZPGAQRDEHEOSE-FJKYJDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14β-hydroxybaccatin III 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III是方便的替代底物，用于改进甲氧基化的第二代紫杉烷的合成。

  摘要：

  本文介绍了一种新的，便利的，改进的2-脱苯甲酰基-2-间甲氧基苯甲酰基-7-三乙基甲硅烷基-13-氧代-14β-羟基浆果赤霉素III 1,14-碳酸酯的合成方法，该中间体是合成两个新的第二中间体的关键中间体代抗肿瘤紫杉烷类药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.067
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 14beta-羟基10-去乙酰基浆果赤霉素III 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到14β-hydroxybaccatin III
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III是方便的替代底物，用于改进甲氧基化的第二代紫杉烷的合成。

  摘要：

  本文介绍了一种新的，便利的，改进的2-脱苯甲酰基-2-间甲氧基苯甲酰基-7-三乙基甲硅烷基-13-氧代-14β-羟基浆果赤霉素III 1,14-碳酸酯的合成方法，该中间体是合成两个新的第二中间体的关键中间体代抗肿瘤紫杉烷类药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.067

文献信息

• Process for the preparation of a taxane derivative
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：US07232916B1

  公开（公告）日：2007-06-19

  The invention relates to an improved process for the synthesis of 13-(N-Boc-β-isobutylserinyl)-14-β-hydroxybaccatin III-1,14-carbonate (I), wherein carbonation of the 1,14-hydroxy groups of the baccatin skeleton is carried out with bis(trichloromethylcarbonate and the 7-hydroxy group is protected with a trichloroacetyl group.

  该发明涉及一种改进的合成过程，用于合成13-(N-Boc-β-异丁基丝氨酸基)-14-β-羟基紫杉醇III-1,14-碳酸酯(I)，其中对紫杉醇骨架的1,14-羟基团的碳酸化是用双(三氯甲基)碳酸酯进行的，而7-羟基团则被三氯乙酰基保护。
• TAXANE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：INDENA S.p.A.

  公开号：EP1192162B1

  公开（公告）日：2004-09-29
• Synthesis and Evaluation of 14-Nor-A-secotaxoids
  作者：Giovanni Appendino、Emanuela Belloro、Erika Del Grosso、Alberto Minassi、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<277::aid-ejoc277>3.0.co;2-f

  日期：2002.1

  A series of 14-nor-A-secotaxoids has been prepared from 10-deacetyl-14beta-hydroxybaccatin III (3a) and some unexpected and new reactivity of the taxane system has been revealed. The observation that the final compounds were considerably less active than taxol and their 1,10-oxygen-bridged analogues shows that the 1,10-oxygen tether can partially compensate for the opening of ring A, and suggests that 14-nor-A-secotaxoids warrant further investigation as simplified taxol mimics.
• US7232916B1
  申请人：——

  公开号：US7232916B1

  公开（公告）日：2007-06-19