d-(17α)-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-ene-20-yne-3-one-3Z-oxime | 74183-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: d-(17α)-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-ene-20-yne-3-one-3Z-oxime
• 英文别名: 17α-hydroxy-13β-ethyl-18,19-dinorpregn-4-ene-20-yn-3-one oxime；13β-ethyl-17α-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one oxime；d-(17α)-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-ene-20-yn-3-one-oxime；syn-norelgestromin；(3Z,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-3-hydroxyimino-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 74183-54-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: ISHXLNHNDMZNMC-UGCMNZCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >110°C
• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-(17α)-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-ene-20-yne-3-one-3Z-oxime 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 以85%的产率得到norelgestromin
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURE D-(17alpha)-13-ETHYL-17-HYDROXY-18,19-DINORPREGN-4-ENE-20-YNE-3-ONE-3E- AND -3Z-OXIME ISOMERS, AS WELL AS PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF THE MIXTURE OF ISOMERS AND THE PURE ISOMERS
  [FR] ISOMERES PURS DE D-(17 DOLLAR G(A))-13-ETHYL-17-HYDROXY-18,19-DINORPREGN-4-EN-20-YN-3-ONE-3E- ET -3Z-OXIME, ET PROCEDE POUR REALISER LA SYNTHESE DU MELANGE D'ISOMERES ET D'ISOMERES PURS

  摘要：

  该发明涉及公式（IA）的纯d-（17α）-13-乙基-17-羟基-18,19-二诺孕烷-4-烯-20-炔-3-酮-3E-肟异构体，以及公式（IB）的纯d-（17α）-13-乙基-17-羟基-18,19-二诺孕烷-4-烯-20-炔-3-酮-3Z-肟异构体，它们具有孕激素活性，以及合成上述异构体混合物和纯异构体的方法。该发明还涉及含有公式（IA）的纯异构体或公式（IB）的纯异构体作为活性成分的药物组合物，以及它们的合成方法，这些药物组合物可以单独使用或与其他活性成分（例如雌激素剂）一起使用，以及通常在实践中使用的药用辅料。

  公开号：

  WO2005000867A1
• 作为产物：
  描述：

  syn-norgestimate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.2%的产率得到d-(17α)-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-ene-20-yne-3-one-3Z-oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURE D-(17alpha)-13-ETHYL-17-HYDROXY-18,19-DINORPREGN-4-ENE-20-YNE-3-ONE-3E- AND -3Z-OXIME ISOMERS, AS WELL AS PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF THE MIXTURE OF ISOMERS AND THE PURE ISOMERS
  [FR] ISOMERES PURS DE D-(17 DOLLAR G(A))-13-ETHYL-17-HYDROXY-18,19-DINORPREGN-4-EN-20-YN-3-ONE-3E- ET -3Z-OXIME, ET PROCEDE POUR REALISER LA SYNTHESE DU MELANGE D'ISOMERES ET D'ISOMERES PURS

  摘要：

  该发明涉及公式（IA）的纯d-（17α）-13-乙基-17-羟基-18,19-二诺孕烷-4-烯-20-炔-3-酮-3E-肟异构体，以及公式（IB）的纯d-（17α）-13-乙基-17-羟基-18,19-二诺孕烷-4-烯-20-炔-3-酮-3Z-肟异构体，它们具有孕激素活性，以及合成上述异构体混合物和纯异构体的方法。该发明还涉及含有公式（IA）的纯异构体或公式（IB）的纯异构体作为活性成分的药物组合物，以及它们的合成方法，这些药物组合物可以单独使用或与其他活性成分（例如雌激素剂）一起使用，以及通常在实践中使用的药用辅料。

  公开号：

  WO2005000867A1

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• [EN] ATAZANAVIR (ATV) ANALOGUES FOR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES D'ATAZANAVIR (ATV) POUR TRAITER DES INFECTIONS PAR LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018145021A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, the compound of formula (I) for use in therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS symptoms in a mammal using compounds of Formula I. Preferred compounds are N-[(2S) -1-[2-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-2-(methoxycarbonylamino) -3,3-dimethylbutanoyl]amino]-4-phenylbutyl]-2-[(phenyl) methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate atazanavir (ATV) analogues substituted by several heterocycles, such as e.g. pyrazole (Rl); e.g. oxetane (substituent of X2); e.g. pyridine or pyrimidine (X1); e.g. piperazine or 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan (X2).

  该发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，以及利用如下式化合物治疗HIV病毒增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法中使用的如下式化合物。首选化合物是N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-2-羟基-3-[[(2S)-2-(甲氧羰基氨基)-3,3-二甲基丁酰]氨基]-4-苯基丁基]-2-[(苯基)甲基]肼基]-3,3-二甲基-1-氧丁酸-2-基]氨基甲酸酯阿扎那韦（ATV）类似物，其被若干杂环取代，例如吡唑（R1）；例如氧杂环（X2的取代基）；例如吡啶或嘧啶（X1）；例如哌嗪或3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（X2）。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20200030327A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention provides compounds having Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising the same, processes for their preparation, and methods of treating and preventing HIV infection by their administration.

  这项发明提供了具有化学式（I）的化合物： 或其药用可接受盐，以及包含这些化合物的药物组合物，其制备方法，以及通过其给药治疗和预防HIV感染的方法。
• [EN] TETRAZOLE CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU TÉTRAZOLE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018114783A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to tetrazole containing compounds of general formula (I) as described and defined herein, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease syndrome, condition, or symptoms, in particular related to chronic pain and inflammation, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式（I）所述和定义的含有四唑基的化合物，以及包含该化合物的药物组合物和配方，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病综合症、病况或症状的药物组合物，特别是与慢性疼痛和炎症相关的，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。