5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypentanoic acid methyl ester | 817208-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypentanoate
• CAS: 817208-63-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: BSQHYTUDRORAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypentanoic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-tert-butoxycarbonylamino-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-4-oxo-7-(tritylcarbamoyl)hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成包含gln-arg羟乙烯二肽等排物的三肽衍生物。

  摘要：

  [结构：见正文]合成了Gln-Arg的受保护的羟乙烯二肽等排物和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。

  DOI：

  10.1021/ol047880x
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成包含gln-arg羟乙烯二肽等排物的三肽衍生物。

  摘要：

  [结构：见正文]合成了Gln-Arg的受保护的羟乙烯二肽等排物和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。

  DOI：

  10.1021/ol047880x

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reaction of α‐Ketoesters: Development and Application to the Total Synthesis of (+)‐Alstratine A
  作者：Rémi Andres、Fenggang Sun、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202213831

  日期：2023.1.2

  The reaction of tryptamine with α-ketoesters in the presence of a catalytic amount of a chiral alanine-derived squaramide and 4-nitrobenzoic acid afforded the corresponding 1-alkyl-1-methoxycarbonyl tetrahydro-β-carbolines (THBCs) in high yields and ee values. A concise seven-step asymmetric total synthesis of alstratine A, a cagelike hexacyclic indole alkaloid, was developed featuring this enantioselective

  在催化量的手性丙氨酸衍生角酰胺和 4-硝基苯甲酸存在下，色胺与 α-酮酯反应得到相应的 1-烷基-1-甲氧基羰基四氢-β-咔啉 (THBC)，产率和ee值。笼状六环吲哚生物碱 alstratine A 的简明七步不对称全合成以这种对映选择性 Pictet-Spengler 反应为关键步骤。
• Synthesis of a Tripeptide Derivative Containing the Gln-Arg Hydroxyethylene Dipeptide Isostere
  作者：Matthias Brewer、Clint A. James、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol047880x

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] The protected hydroxyethylene dipeptide isostere of Gln-Arg and the tripeptide derivative 1 were synthesized as components of potential peptidase inhibitors.

  [结构：见正文]合成了Gln-Arg的受保护的羟乙烯二肽等排物和三肽衍生物1作为潜在的肽酶抑制剂的成分。