3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one | 1187817-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-anilino-3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1187817-65-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: UJWUERSNFBAQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 苯胺 、 苯乙酮 在 C₁₁H₁₈N₃O₂⁽¹⁺⁾*C₂F₃O₂^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下离子液体固定化脯氨酸有机催化剂催化的一锅多组分曼尼希反应

  摘要：

  摘要 对于无溶剂条件下使用离子液体固定的脯氨酸有机催化剂的单锅曼尼希反应，已经建立了一种高效，清洁，简便的方法。含有取代的苯乙酮，取代的芳族醛和取代的芳族胺的三种组分在7 mol％离子液体固定的脯氨酸有机催化剂存在下进行曼尼希反应，可在室温下2-3小时内提供β-氨基羰基化合物优异的产量。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，催化剂负载率低，多组分方法，无过渡金属和无溶剂合成。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04096-w

文献信息

• Fe ₃ O ₄ @ZrO ₂ /SO ₄ ^2‐ : A recyclable magnetic heterogeneous nanocatalyst for synthesis of β‐amino carbonyl derivatives and synthesis of benzylamino coumarin derivatives through Mannich reaction
  作者：Hossein Ghafuri、Behnaz Ghorbani、Afsaneh Rashidizadeh、Majid Talebi、Mahdi Roshani

  DOI：10.1002/aoc.4147

  日期：2018.3

  developed an effective protocol for the synthesis of β‐amino carbonyl compounds and synthesis of benzylamino coumarin derivatives through Mannich type reaction in high yields. Fe3O4@ZrO2/SO42‐ was employed as an effective heterogeneous nanocatalyst for the Mannich reaction. This research consists of two sections. In first section, β‐amino carbonyl derivatives were synthesized under solvent‐free condition

  在当前的工作中，我们开发了一种有效的方案，用于通过Mannich型反应以高收率合成β-氨基羰基化合物和合成苄基氨基香豆素衍生物。Fe 3 O 4 @ZrO 2 / SO 4 2‐将其用作曼尼希反应的有效多相纳米催化剂。本研究分为两个部分。在第一部分中，在无溶剂条件下合成了β-氨基羰基衍生物。在另一部分中，在室温下合成苄氨基香豆素化合物。本方法具有许多优点，例如反应时间短，成本低，易于后处理，反应条件温和，收率高，催化剂的回收率和可重复使用性好，而活性没有明显损失。
• Ultrasound-Promoted One-Pot Three-Component Synthesis of β–Amino Carbonyl Compounds Using Manganese Perchlorate
  作者：Bhupinder Kaur、Harish Kumar

  DOI：10.1080/00304948.2020.1805995

  日期：2020.9.2

  The Mannich reaction is a key method for C-C bond formation leading to β-amino carbonyl compounds, which are important intermediates for diverse pharmaceuticals and natural products. 1 , 2 However,...

  曼尼希反应是形成 CC 键的关键方法，导致 β-氨基羰基化合物，这是多种药物和天然产物的重要中间体。1 , 2 然而，...
• Green synthesis of aminocarbonyl compounds using a nanostructured heterogeneous catalyst under mild reaction conditions
  作者：Ali Maleki、Razieh Firouzi-Haji

  DOI：10.1080/24701556.2019.1577258

  日期：2019.5.4

  inductively-coupled plasma analysis. Noteworthy, the green composite nanocatalyst was applied for the one-pot multicomponent synthesis of aminocarbonyl compounds at room temperature. This work had advantages such as significant nanocatalyst activity, recoverability, short process time, mild reaction conditions and high products yields.

  已经报道了通过使用聚乙二醇（PEG-400）-SO 3 H涂覆的Fe 2 O 3合成作为生物活性化合物的氨基羰基衍生物。通过原位共沉淀法制备了多相纳米催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线分析，X射线衍射图谱，场发射扫描电子显微镜图像，振动表征了其结构和形貌。样品磁力计曲线，N 2吸附-解吸等温线和电感耦合等离子体分析。值得注意的是，绿色复合纳米催化剂在室温下用于氨基羰基化合物的一锅多组分合成。这项工作具有诸如显着的纳米催化剂活性，可回收性，较短的处理时间，温和的反应条件和较高的产物收率的优点。
• Ultrasonic-assisted green synthesis of β-amino carbonyl compounds by copper oxide nanoparticles decorated phosphate functionalized graphene oxide via Mannich reaction
  作者：L. Satish K. Achary、Pratap S. Nayak、Bapun Barik、Aniket Kumar、Priyabrat Dash

  DOI：10.1016/j.cattod.2019.07.050

  日期：2020.5

  functionalized graphene oxide (CuO/PGO). The synthesized nanocatalyst was used as an efficient and active candidate for the synthesis of β-amino carbonyl compounds viaa green synthetic ultrasonic route. The structural properties of the samples were investigated by means of a number of sophisticated techniques like X-ray diffraction (XRD), Fourier-transform Infrared (FTIR) spectroscopy, High Resolution Transmission

  已经证明了用于合成装饰有磷酸盐官能化氧化石墨烯（CuO / PGO）的氧化铜纳米粒子的简便化学合成路线。合成的纳米催化剂被用作通过绿色合成超声途径合成β-氨基羰基化合物的有效和活性候选物。样品的结构特性通过多种先进技术进行了研究，例如X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外（FTIR）光谱，高分辨率透射电子显微镜（HRTEM），N 2吸附-解吸测量， X射线光电子能谱（XPS）分析，氨程序升温脱附分析（NH 3-TPD）和拉曼光谱。HRTEM分析证实了球形的CuO纳米颗粒均匀地分布在整个PGO表面。XPS分析表明，GO上存在Cu 2+物种和氧官能团的少量还原。从N 2吸附-解吸等温线发现，CuO / PGO的表面积更高，为162 m 2 / g 。随后，通过NH 3 -TPD和吡啶吸附的IR分析检查了CuO / PGO上在催化活性中起重要作用的酸性基团的存在。发现合成的纳米催化剂表面上的总酸度为0
• Luo, Hai-Tang; Kang, Yu-Ru; Nie, Hong-Yun, Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 1, p. 186 - 195
  作者：Luo, Hai-Tang、Kang, Yu-Ru、Nie, Hong-Yun、Yang, Li-Ming

  DOI：——

  日期：——