(E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-phenyl-2-propen-1-one | 109256-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3t-benzo[b]thiophen-2-yl-1-phenyl-propenone；3t-Benzo[b]thiophen-2-yl-1-phenyl-propenon
• CAS: 109256-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₂OS
• 分子量: 264.348
• InChiKey: VTORPEGKGOOUJN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-phenyl-2-propen-1-one 、 苯肼 生成 5-benzo[b]thiophen-2-yl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ried; Dankert, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2707,2709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成一类新的螺吲哚-苯并[b]噻吩基分子作为乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成反应合成了一系列带有苯并[b]噻吩基序的新型基于羟吲哚的螺杂环，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。所有合成的化合物均对 AChE 表现出中等的抑制活性，而 IIc 是活性最强的类似物，IC50 值为 20,840 µM·L−1。其分子结构是带有苯并[b]噻吩和八氢吲哚部分的5-氯取代的羟吲哚。基于分子对接研究，IIc 通过与 Asp74、Trp86、Tyr124、Ser125、Glu202、Ser203、Trp236、Trp286、Phe297、Tyr337 的亲水、疏水和 π 堆积相互作用，与蛋白质的催化和外围阴离子位点牢固结合。和 Tyr341。这些相互作用还表明 IIc 芳香核的多样性显着有利于其活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25204671

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Pd-Catalyzed C-H Olefination of (Hetero)Arenes by Using Saturated Ketones as an Olefin Source
  作者：Yaping Shang、Xiaoming Jie、Jun Zhou、Peng Hu、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201208627

  日期：2013.1.21

  Tolerant: By using Pd(OAc)2/PCy3 as a catalyst, both electron‐rich aromatic heterocycles and electron‐deficient fluorobenzenes undergo the dehydrogenative cross‐coupling with (hetero)aryl ethyl ketones in good yields. A broad range of functional groups is tolerated, thus providing a general method for the facile syntheses of chalcones or heterocyclic chalcone analogues. Furthermore, dialkyl ketones can also

  耐受性：通过使用Pd（OAc）2 / PCy 3作为催化剂，富含电子的芳族杂环和缺乏电子的氟苯都可以与（杂）芳基乙基酮进行脱氢交叉偶联，收率很高。宽泛的官能团是可以容忍的，因此提供了一种轻松合成查耳酮或杂环查耳酮类似物的通用方法。此外，二烷基酮也可以参与该转化。
• Chiral Brønsted Acid Catalysed Kinetic Resolution of Secondary and Tertiary 3‐Amido Allylic Alcohols
  作者：Jianwen Jin、Lorenzo Carli、Yichao Zhao、Xuehua Zhu、Bo Xia、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202300864

  日期：2023.12.5

  A synthetic method to prepare enantioenriched secondary and tertiary 3-amido allylic alcohols efficiently that relies on their stereoablative enantioselective kinetic resolution (KR) catalysed by a chiral Brønsted acid is described. Achieved at room temperature, the stereoablative asymmetric KR protocol was shown to exhibit excellent functional group tolerance and provided product yields up to 50%

  描述了一种有效制备对映体富集的仲和叔 3-酰胺基烯丙醇的合成方法，该方法依赖于手性布朗斯台德酸催化的立体烧蚀对映选择性动力学拆分 (KR)。在室温下实现的立体消融不对称 KR 方案表现出优异的官能团耐受性，产品收率高达 50%，ee 和s值高达 99% 且 >200。发散催化方案的合成效用通过一个第三实施例的1 mmol规模制备及其还原或溴化得到相应的1,3-氨基醇和2-溴-1,3-氨基醇衍生物来举例说明。建议的不对称 KR 途径提供了通过相应 2° 和 3° 醇底物的脱水或亚胺-烯胺互变异构/逆氮杂醇醛反应实现对映选择性区分的罕见实例。
• Ried; Marx, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2683,2686
  作者：Ried、Marx

  DOI：——

  日期：——