4-((5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 142821-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-phenyl-4-(2-hydroxy-5-bromobenzylideneamino)pyrazol-5-one；N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-4-aminoantipyrine；(E)-4-((5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 142821-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O₂
• mdl: MFCD00379157
• 分子量: 386.248
• InChiKey: JEFLLTPGLKKXAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-((5-bromo-2-hydroxybenzyl)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟基-3,5-R 1，R 2-苄基）-4-氨基安替比林在络合反应中的氧化脱氢

  摘要：

  N-（2-羟基-3,5-R 1，R 2-苄基）-4-氨基安替比林与乙酸铜在乙醇中的反应得到了具有席夫碱（SBs）的配合物，而不是预期的具有降低的SBs的配合物。即，起始配体在络合反应期间经历氧化脱氢。从配体的钠盐和硫酸铜在水溶液中获得相应的具有还原的SB的复合物。动力学测量表明，杂合配合物Cu（L i）（CH 3 COO）（X）（L i H是N-（2-羟基-3,5-R 1，R 2-苄基的衍生物） -4-氨基安替比林; i = 6-10; X = H 2O，CH 3 OH，CH 3 CH 2 OH），但在配合物CH 3 OH，CH 3 CH 2 OH中不发生。Cu（L i）2 ·H 2 O中配体的氧化脱氢的不存在可以通过Cu 2+离子的八面体环境以及分子氧的配位点的缺乏来解释。通过X射线衍射确定了两种具有SB的Cu（II）配合物的分子结构。

  DOI：

  10.1134/s1070328412010071
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 5-溴水杨醛 在 Fe₃O₄ magnetite(at)citric acid nanocatalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到4-((5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基安替比林及其希夫碱 (BHAP) 在 1 M HCl 溶液中对低碳钢缓蚀行为的实验和理论研究

  摘要：

  4-氨基安替比林 (AAP) 及其席夫碱 4 – ((4-溴-2-羟基亚苄基)氨基)–1,5–二甲基–2–苯基–1H–吡唑–3(2H)-one (使用动电位极化 (PDP)、EIS（电化学阻抗谱）在 1 M HCl 溶液中的低碳钢样品上研究了源自 4-氨基安替比林和 4-溴水杨醛的 BHAP）。AAP和BHAP化合物是由绿色环保的磁性纳米催化剂合成的，可以进一步重复利用。此外，先前报道的催化剂是很难降解的无机催化剂，而有机化合物基腐蚀抑制剂具有生物相容性。SEM（扫描电子显微镜）显微照片和重量测量（重量损失）表明腐蚀速率随着抑制剂浓度的增加而降低。所得结果显示，200 ppm BHAP 的最大效率为 93.9%，而 AAP 的效率稍低，为 81%。BHAP 在低碳钢表面的吸附遵循 Langmuir 吸附等温线，并且被发现涉及化学吸附。通过密度泛函理论（DFT）进一步深入了解了 BHAP 分子与低碳钢的相互作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.111330

文献信息

• New cobalt(II) and nickel(II) complexes of 2-hydroxy-benzyl derivatives of 4-aminoantipyrine
  作者：Perizad A. Fatullayeva、Ajdar A. Medjidov、Abel M. Maharramov、Atash V. Gurbanov、Rizvan K. Askerov、Karim Q. Rahimov、Maximilian N. Kopylovich、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.061

  日期：2012.8

  The complexes [Co(HL2)2]·H2O·3CH3OH (3), [Ni(HL1)2]·4H2O·CH3OH (4) and [Ni(HL2)2]·4H2O·CH3OH (5) with 4-((2-hydroxybenzyl)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one (H2L1, 1) and 4-((5-bromo-2-hydroxybenzyl)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one (H2L2, 2) ligands were synthesized and characterized by elemental analysis, ESI-MS, IR spectroscopy and X-ray single-crystal analysis. Compounds

  摘要配合物[Co（HL2）2] H2O·3CH3OH（3），[Ni（HL1）2]·4 ·CH3OH（4）和[Ni（HL2）2]·4 ·CH3OH（5）与4-的配合物（（2-羟基苄基）氨基）-1,5-二甲基-2-苯基-1H-吡唑-3（2H）-（H2L1，1）和4-（（5-溴-2-羟基苄基）氨基）-合成了1,5-二甲基-2-苯基-1H-吡唑-3（2H）-1（H2L2，2）配体，并通过元素分析，ESI-MS，IR光谱和X射线单晶分析对其进行了表征。通过4-氨基安替比林和水杨醛或其5-溴衍生物的席夫（Schiff）缩合反应，然后还原，制备化合物1和2。通过元素分析，ESI-MS，IR，1H和13C NMR光谱对1和2进行了表征。所有的配合物3-5的金属与配体之比为1：2，配体以ONO模式配位，而Co（II）和Ni（II）离子则显示出扭曲的八面体几何形状。在固态下
• Synthesis, characterization, spectral studies two new transition metal complexes derived from pyrazolone by theoretical studies, and investigate anti‐proliferative activity
  作者：Sakineh Parvarinezhad、Mehdi Salehi、Rahimeh Eshaghi Malekshah、Maciej Kubicki、Ali Khaleghian

  DOI：10.1002/aoc.6563

  日期：2022.3

  Metal (II) complexes of Cu (II) (1), and Ni (II) (2) with Schiff base derived from 4-amino-antipyrine were synthesized. These complexes were fully characterized by FTIR, and UV–Vis spectroscopies, crystallography, and cyclic voltammetry. Crystal structures of these two complexes were mononuclear. Furthermore, complex Cu (II) (1), of [CuII(H2L1)(NO3)] composition, is 4-coordinated in a square-planar

  合成了 Cu (II) ( 1 ) 和 Ni (II) ( 2 )的金属 (II) 配合物与源自 4-氨基-安替比林的席夫碱。这些配合物通过 FTIR、UV-Vis 光谱、结晶学和循环伏安法进行了充分表征。这两种配合物的晶体结构是单核的。此外， [Cu II (H 2 L 1 )(NO 3 )]组成的络合物Cu (II) ( 1 )在正方形平面环境中是4配位的。配合物 Ni (II) ( 2 ) 是六配位的八面体几何结构，可以描述为 [Ni II (H 2 L 2 ) 2]; 这种晶体结构还含有溶剂——DMSO 分子。实验结构模型通过 Hirshfeld 表面分析、密度泛函理论计算、分子静电势和分子中的原子方法进行解释。密度泛函理论计算支持所有实验结果，并预测配合物的正确结构。此外，通过Hirshfeld表面分析确定了配合物结构中相互作用的类型，并利用分子静电势确认了这些相互作用的形成，这
• Synthesis, characterization, and exploration of supramolecular assembly in a 4-aminophenazone derivative: A comprehensive study including hirshfeld surface analysis, computational investigation, and molecular docking
  作者：Muhammad Nawaz Tahir、Zahid Rashid、Khurram Shahzad Munawar、Muhammad Ashfaq、Akbar Sultan、Mohammad Shahidul Islam、Chin Hung Lai

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137953

  日期：2024.7

  configuration. The supramolecular assembly was established by numerous intermolecular interactions, which were additionally explained in terms of inter-atomic contacts by Hirshfeld surface analysis (HSA) and the energy of these interactions was calculated at B3LYP/6–31G(d,p) electron density level. The UV-visible and IR spectroscopic features of the molecule were investigated by DFT to assign the electronic transitions

  在此，合成了一种源自 4-氨基非那酮的新型席夫碱，并通过各种光谱分析技术进行了全面表征，例如 CHN 分析、FT-IR 光谱、NMR（H 和 C）光谱、UV-可见光谱、TGA/DSC 和单一光谱分析技术。晶体X射线衍射（SC-XRD）分析。结果表明席夫碱是非平面的，分子内OHN键合稳定了分子构型。超分子组装是通过许多分子间相互作用建立的，这些相互作用还通过赫什菲尔德表面分析（HSA）根据原子间接触进行了解释，并且这些相互作用的能量在 B3LYP/6–31G(d,p) 电子密度水平上计算。通过 DFT 研究了分子的紫外-可见和红外光谱特征，以指定电子跃迁和基本简正模式。此外，还进行了分子对接研究，以找出 与细胞周期蛋白依赖性激酶 2 和人乳头瘤病毒 16 型 E7 蛋白的结合行为。这些蛋白质之间的高结合亲和力表明其作为治疗剂的潜力。
• Trivedi, G. S.; Desai, N. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 366 - 369
  作者：Trivedi, G. S.、Desai, N. C.

  DOI：——

  日期：——
• Harikumaran Nair; Pramila Gladis; Sheela, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 9, p. 861 - 866
  作者：Harikumaran Nair、Pramila Gladis、Sheela

  DOI：——

  日期：——